3-benzyloxy-4-chloroisothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-chloroisothiazole
• 英文别名: 4-Chloro-3-phenylmethoxy-1,2-thiazole
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS
• 分子量: 225.699
• InChiKey: KOPRTNIXYXWABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-chloroisothiazole 、 2-(N-tert-butoxycarbonylimino)malonic acid diethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到2-(3-benzyloxy-4-chloro-5-isothiazolyl)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸受体配体的合成和药理作用：新的异噻唑酸异噻唑酸类似物。

  摘要：

  天然存在的杂环氨基酸ibotenic acid（Ibo）和合成的类似物thioibotenic acid（Thio-Ibo）在离子型和代谢型谷氨酸受体（iGluRs和mGluRs）上具有有趣但不同的药理活性。因此，合成了一系列的Thio-Ibo类似物。合成包括通过在4-卤代的3-苄氧基异噻唑基上的Suzuki和Grignard反应引入取代基，还原得到的醇，然后通过使用2-（N-叔丁氧基羰基亚氨基）丙二酸二乙酯引入氨基酸部分。在重组mGluRs上的功能测定和天然iGluRs上的受体结合测定中，对获得的Thio-Ibo类似物（1、2a-g）进行了表征。在mGluR处，对于具有小取代基（2a-2d）的化合物，保留了II组的活性，而所有新化合物的I组和III组受体活性均丧失。检测NMDA受体亲和力促使进一步表征，并对非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组NMDA受体亚型NR1 / NR2A-D的两电极电压钳

  DOI：

  10.1039/b615162k
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxyisothiazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到3-benzyloxy-4-chloroisothiazole
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸受体配体的合成和药理作用：新的异噻唑酸异噻唑酸类似物。

  摘要：

  天然存在的杂环氨基酸ibotenic acid（Ibo）和合成的类似物thioibotenic acid（Thio-Ibo）在离子型和代谢型谷氨酸受体（iGluRs和mGluRs）上具有有趣但不同的药理活性。因此，合成了一系列的Thio-Ibo类似物。合成包括通过在4-卤代的3-苄氧基异噻唑基上的Suzuki和Grignard反应引入取代基，还原得到的醇，然后通过使用2-（N-叔丁氧基羰基亚氨基）丙二酸二乙酯引入氨基酸部分。在重组mGluRs上的功能测定和天然iGluRs上的受体结合测定中，对获得的Thio-Ibo类似物（1、2a-g）进行了表征。在mGluR处，对于具有小取代基（2a-2d）的化合物，保留了II组的活性，而所有新化合物的I组和III组受体活性均丧失。检测NMDA受体亲和力促使进一步表征，并对非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组NMDA受体亚型NR1 / NR2A-D的两电极电压钳

  DOI：

  10.1039/b615162k

文献信息

• Synthesis and pharmacology of glutamate receptor ligands: new isothiazole analogues of ibotenic acid
  作者：Charlotte G. Jørgensen、Rasmus P. Clausen、Kasper B. Hansen、Hans Bräuner-Osborne、Birgitte Nielsen、Bjørn Metzler Bjørn Metzler、Jan Kehler、Povl Krogsgaard-Larsen、Ulf Madsen

  DOI：10.1039/b615162k

  日期：——

  The naturally occurring heterocyclic amino acid ibotenic acid (Ibo) and the synthetic analogue thioibotenic acid (Thio-Ibo) possess interesting but dissimilar pharmacological activity at ionotropic and metabotropic glutamate receptors (iGluRs and mGluRs). Therefore, a series of Thio-Ibo analogues was synthesized. The synthesis included introduction of substituents by Suzuki and Grignard reactions on

  天然存在的杂环氨基酸ibotenic acid（Ibo）和合成的类似物thioibotenic acid（Thio-Ibo）在离子型和代谢型谷氨酸受体（iGluRs和mGluRs）上具有有趣但不同的药理活性。因此，合成了一系列的Thio-Ibo类似物。合成包括通过在4-卤代的3-苄氧基异噻唑基上的Suzuki和Grignard反应引入取代基，还原得到的醇，然后通过使用2-（N-叔丁氧基羰基亚氨基）丙二酸二乙酯引入氨基酸部分。在重组mGluRs上的功能测定和天然iGluRs上的受体结合测定中，对获得的Thio-Ibo类似物（1、2a-g）进行了表征。在mGluR处，对于具有小取代基（2a-2d）的化合物，保留了II组的活性，而所有新化合物的I组和III组受体活性均丧失。检测NMDA受体亲和力促使进一步表征，并对非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组NMDA受体亚型NR1 / NR2A-D的两电极电压钳