头孢替唑 | 26973-24-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢替唑
• 中文别名: (6R,7R)-3-[(1,3,4-噻二唑-2-基)硫代甲基]-8-氧代-7-[2-(1H-四唑-1-基)乙酰氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸；头孢去甲唑啉；(6R,7R)-3-[(1,3,4-噻二唑-2-基)硫代甲基]-8-氧代-7-[2-(1H-四唑-1-基)乙酰氨基]-5-硫杂-1-氮杂双；去甲唑啉头孢菌素；双硫唑甲氧头孢菌素；头孢替唑酸
• 英文名称: ceftezole
• 英文别名: (6R,7R)-8-oxo-7-[[2-(tetrazol-1-yl)acetyl]amino]-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 26973-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₈O₄S₃
• 分子量: 440.487
• InChiKey: DZMVCVMFETWNIU-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 熔点：
  155°C (dec.)
• 密度：
  2.09
• 溶解度：
  DMSO：88mg/mL（199.78mM）；；
• 最大波长(λmax)：
  273nm(Phosphate buffer sol.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R21/22,R26,R50/53
• 海关编码：
  3003201400

制备方法与用途

头孢替唑钠

**头孢替唑钠**是第一代头孢类抗生素，于1978年由日本藤泽公司开发并转让给中外制药后上市。2002年开始在我国应用，并逐渐增长用量。该药物对葡萄球菌、链球菌和肺炎球菌等革兰阳性（G+）菌以及大肠杆菌、肺炎杆菌及奇异变形杆菌等革兰阴性（G-）菌均具有较强的抗菌活性，且安全性较好。

药理作用

头孢替唑为第一代头孢菌素，其化学结构与头饱唑啉相似。通过抑制细菌细胞壁的合成来发挥抗菌活性，对金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、化脓性链球菌和大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、变形杆菌等具有抗菌活性。主要用于治疗由敏感菌引起的呼吸系统、泌尿系统、皮肤软组织、妇科、腹膜炎、耳鼻喉科感染和败血症等。

头孢替唑钠是由头孢替唑和碳酸氢钠通过溶解、脱色、过滤、结晶、过滤洗涤、干燥等一系列过程生成。头孢替唑钠是第一代广谱头孢类抗生素，化学结构类似于头孢唑啉，同样通过抑制细菌细胞壁的合成而发挥抗菌活性。其作用机理主要表现为对需氧革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、化脓性链球菌）和需氧革兰氏阴性菌（如大肠杆菌、肺炎克雷伯杆菌、变形杆菌）均有抗菌活性。

药动学

• 头孢替唑口服不能被胃肠道吸收。
• 肌内注射1g后，Tmax为2小时，Cmax为22.5μg/ml。半衰期（t1/2）为1.5小时。
• 静脉注射1g后，15分钟后Cmax约为30μg/ml，t1/2为0.41小时。
• 本品主要在肝脏代谢，给药量的80%以上由尿排泄。

适应症

用于治疗败血症、肺炎、支气管炎、支气管扩张症（感染时）、慢性呼吸系统疾病的继发性感染、肺脓肿、腹膜炎、肾盂肾炎、膀胱炎等疾病。

用法和注意事项

• 成人每日2次，每次0.5～2g，重症可增量。
  • 可加入0.5%利多卡因液2～3mL肌内注射；或溶于5%葡萄糖注射液或生理盐水100～150 mL中，30～60 min静脉滴注。
• 小儿每日2次，每次10～40 mg/kg静脉注射或肌内注射给药。

药物相互作用

勿与肾毒药物并用，包括强效利尿药呋塞米、依他尼酸、布美他尼以及氨基糖苷类抗生素等。本品与盐酸金霉素、氨茶碱、氯化钙、葡萄糖酸钙、盐酸苯海拉明等抗组胺药、去甲肾上腺素、间羟胺、苯妥英钠、维生素B族、维生素C等存在相互作用。

不良反应、禁忌和药物影响

极少有过敏性休克。有不适感、口内异常感、哮喘、眩晕、突然排便异常、耳鸣、出汗等症状应立即停药；少数患者会出现皮疹、荨麻疹、皮肤发红、瘙痒、发热等；偶见恶心、呕吐、腹泻、血肌酐升高；罕见严重肾功能异常、粒细胞减少、白细胞减少、嗜酸粒细胞增多、血小板减少、转氨酶升高、碱性磷酸酶增加、伪膜性肠炎、念珠菌症、维生素K缺乏症、B族维生素缺乏症、间质性肺炎、发热、咳嗽、呼吸困难、胸部X射线检查异常、头痛、全身不适感等。对本品或其他头孢菌素过敏者禁用；有青霉素过敏史者和妊娠、哺乳期妇女及肾功能损害者慎用。

相关资料由Chemicalbook的东方编辑整理。（2016-03-11）

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(1,3,4-thiadiazol-2-yl) 2-(tetrazol-1-yl)ethanethioate 、 7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 生成 头孢替唑
  参考文献：
  名称：

  SHIBUYA, CHISEI;ISHII, KUNIHIKO;SANO, TAKUMI;ISHIDA, TORAO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。