1-benzyl 2-methyl 5-methoxy-1H-indole-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-methyl 5-methoxy-1H-indole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl 5-methoxyindole-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: XUMCRTSRDKEGTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 1-benzyl 2-methyl 5-methoxy-1H-indole-1,2-dicarboxylate 在 (R,R)-3,5-xyl-BDPP 、 copper (I) tert-butoxide 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(S,R)-1-benzyl 2-methyl 5-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化吲哚的对映选择性硼化脱芳香化反应

  摘要：

  使用铜（I）催化剂和二硼试剂已经实现了杂芳族化合物的对映选择性硼化脱芳香化。该反应涉及将吲哚-2-羧酸酯类活性硼基铜（I）区域和对映体选择性加成，然后生成的铜（I）烯醇铜盐的非对映选择性质子化，得到相应的手性二氢吲哚，并带有连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201502964
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-benzyl 2-methyl 5-methoxy-1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯氨基甲酸酯的分子内环化：吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶的合成

  摘要：

  在过去的几年中，通过芳基卤化物或三氟甲磺酸酯和胺的交叉偶联使用钯催化的芳香碳氮键形成反应已成为一种有用的合成工具。在这里，我们描述了一种铜（I）催化剂体系，该体系可以有效合成官能化的吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶。该方法利用氨基酸促进的胺与芳基卤化物的铜偶联，特别是使用CuI-1-脯氨酸催化剂体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.077

文献信息

• Mild one-pot Horner–Wadsworth–Emmons olefination and intramolecular N-arylation for the syntheses of indoles, all regio-isomeric azaindoles, and thienopyrroles
  作者：Ji Hye Choi、Hwan Jung Lim

  DOI：10.1039/c5ob00528k

  日期：——

  Indoles, azaindoles, and thienopyrroles have been successfully synthesized using mild one-pot Horner–Wadsworth–Emmons olefination and intramolecular N-arylations.

  印多啉，氮杂印多啉和噻吩吡咯已成功合成，使用温和的一锅式Horner–Wadsworth–Emmons烯烃化和分子内N-芳基化。
• Copper(I)-catalyzed Stereoselective Silylative Dearomatization of Indoles and Pyrroles Using Silylboronates
  作者：Keiichi Hayama、Rikuro Takahashi、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1246/cl.200725

  日期：2021.2.5

  Silylative dearomatizations of indole-2-carboxylates were accomplished using a copper(I) catalyst and silylboronates. This reaction presumably proceeds through regioselective addition of silylcoppe...

  indole-2-carboxylates 的甲硅烷基化脱芳构化是使用铜 (I) 催化剂和甲硅烷基硼酸酯完成的。该反应可能是通过甲硅烷基铜的区域选择性加成...
• Synthesis of N-aryl indole-2-carboxylates via an intramolecular palladium-catalysed annulation of didehydrophenylalanine derivatives
  作者：Julien A Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02344-8

  日期：2000.3

  Nitrogen substituted indole-2-carboxylates can be prepared via an intramolecular palladium-catalysed amination reaction of didehydrophenylalanine derivatives using PdCl2(dppf) and KOAc in DMF at 90 degrees C to form the indole nucleus. The specific formation of (Z)-isomers from Horner-Wadsworth-Emmons reaction of phosphonylglycinates and 2-iodobenzaldehydes was crucial to the success of the process, The product N-substituted indole-2-carboxylates were isolated in high yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, Ail rights reserved.
• Enantioselective Borylative Dearomatization of Indoles through Copper(I) Catalysis
  作者：Koji Kubota、Keiichi Hayama、Hiroaki Iwamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201502964

  日期：2015.7.20

  The enantioselective borylative dearomatization of a heteroaromatic compound has been achieved using a copper(I) catalyst and a diboron reagent. This reaction involves the regio‐ and enantioselective addition of active borylcopper(I) species to indole‐2‐carboxylates, followed by the diastereoselective protonation of the resulting copper(I) enolate to give the corresponding chiral indolines, which bear

  使用铜（I）催化剂和二硼试剂已经实现了杂芳族化合物的对映选择性硼化脱芳香化。该反应涉及将吲哚-2-羧酸酯类活性硼基铜（I）区域和对映体选择性加成，然后生成的铜（I）烯醇铜盐的非对映选择性质子化，得到相应的手性二氢吲哚，并带有连续的立体异构中心。
• Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of ene-carbamates: synthesis of indoles and pyrrolo[2,3-c]pyridines
  作者：Claude Barberis、Thomas D. Gordon、Christine Thomas、Xiaolei Zhang、Kevin P. Cusack

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.077

  日期：2005.12

  use of palladium-catalyzed aromatic carbon–nitrogen bond forming reactions by the cross-coupling of aryl halides or triflates and amines has become a useful synthetic tool. Herein, we describe a copper(I) catalyst system that allows efficient synthesis of functionalized indoles and pyrrolo[2,3-c]pyridines. This method takes advantage of amino acid promoted copper coupling of amines with aryl halides

  在过去的几年中，通过芳基卤化物或三氟甲磺酸酯和胺的交叉偶联使用钯催化的芳香碳氮键形成反应已成为一种有用的合成工具。在这里，我们描述了一种铜（I）催化剂体系，该体系可以有效合成官能化的吲哚和吡咯并[2,3- c ]吡啶。该方法利用氨基酸促进的胺与芳基卤化物的铜偶联，特别是使用CuI-1-脯氨酸催化剂体系。