4-(t-butyl) 1-ethyl 2-(2-bromo-5-methoxystyryl)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(t-butyl) 1-ethyl 2-(2-bromo-5-methoxystyryl)succinate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-ethyl (2E)-2-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₅
• 分子量: 399.282
• InChiKey: STKGNZFJXNYUAY-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(t-butyl) 1-ethyl 2-(2-bromo-5-methoxystyryl)succinate 、 4-(t-butyl) 1-ethyl 2-(2-bromo-5-methoxystyryl)succinate
  参考文献：
  名称：

  四倍邻位取代的萘基四氢异喹啉联芳基O，N-二甲基ham啶的对映选择性全合成。

  摘要：

  据报道，O，N-二甲基ham碱的立体选择性全合成，它是热带手按藤本植物的轴向手性萘基异喹啉天然联芳基产物的类似物。该路线的特点是后期的对苯二酚-非对映选择性联芳键形成。通过在温和的Negishi偶联条件下使用Nolan's（IPr * NHC）PdCinCl预催化剂，可以实现这种特别具有挑战性，空间受阻的四邻位取代阵列的生成。讨论了通过实验获得的选择性和根据DFT计算预测的关键联芳基偶联步骤的选择性，该选择性导致了所需的M-非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201903832

文献信息

• Atroposelective Total Synthesis of the Fourfold <i>ortho</i> ‐Substituted Naphthyltetrahydroisoquinoline Biaryl <i>O</i> , <i>N</i> ‐Dimethylhamatine
  作者：Eric D. Slack、Raina Seupel、Donald H. Aue、Gerhard Bringmann、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/chem.201903832

  日期：2019.11.7

  A stereoselective total synthesis of O,N-dimethylhamatine, an analogue of an axially chiral naphthylisoquinoline natural biaryl product from tropical Ancistrocladus lianas, is reported. The route features a late-stage atropo-diastereoselective biaryl bond formation. Generation of this especially challenging, sterically hindered tetra-ortho-substituted array was achieved by using Nolan's (IPr*NHC)PdCinCl

  据报道，O，N-二甲基ham碱的立体选择性全合成，它是热带手按藤本植物的轴向手性萘基异喹啉天然联芳基产物的类似物。该路线的特点是后期的对苯二酚-非对映选择性联芳键形成。通过在温和的Negishi偶联条件下使用Nolan's（IPr * NHC）PdCinCl预催化剂，可以实现这种特别具有挑战性，空间受阻的四邻位取代阵列的生成。讨论了通过实验获得的选择性和根据DFT计算预测的关键联芳基偶联步骤的选择性，该选择性导致了所需的M-非对映异构体。