sodium 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-olate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-olate
• 英文别名: sodium 2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ide；Meldrum's acid monosodium salt；Meldrum's acid sodium salt
• 化学式: C₆H₇O₄*Na
• 分子量: 166.109
• InChiKey: ZUALGXBJJQEFTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.97
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-olate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,3-二噁烷-4,6-二酮,5-乙基-2,2-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  关于5-乙基me酸的合成

  摘要：

  根据实验条件，用乙醛对梅德鲁姆酸进行还原性烷基化反应，可以得到新的二聚体（5- [3-（2,2-二甲基-4,6-二氧代-1,3-二氧六环-5-基）丁基] -2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）或乙基梅德鲁姆酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）。获得后一种产物的最佳方法是由Meldrum的酸与原乙酸三乙酯反应，然后还原硼氢化钠来合成1-乙氧基亚乙基Meldrum的酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430217
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到sodium 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-olate
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc-isoxazolidin-5-ones 的 Meldrum 酸基多组分合成：N-Fmoc-β-氨基酸的进入

  摘要：

  已开发出一种以 Meldrum 酸为起始原料的多组分 Knoevenagel-aza-Michael 环缩合 (KaMC) 反应与碱敏感性 N-Fmoc-羟胺。该反应在非常温和的碱性条件下进行，为各种前所未有的 N-Fmoc-isoxazolidin-5-one 提供了一条简单的合成路线。随后在 Zn/AcOH 存在下对 N-O 键进行化学选择性还原裂解，可以快速合成相应的 N-Fmoc-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700472
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基苯基亚砜 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4-碘苯甲醚 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到(E)-1-phenylsulfinyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3]-σ重排和多米诺骨牌钯催化的亚磺酸根阴离子的烯丙基亚砜中的芳基亚砜。

  摘要：

  烯丙基亚砜通过[2,3]-σ重排和氧化生成的烯丙基亚磺酸酯到Pd（0）的氧化添加被发现是亚硫酸根阴离子的优良前体。迄今未知的反应性被应用于新的Pd（0）催化的多米诺骨牌序列中，该序列涉及亚硫酸盐阴离子的产生，然后芳基化生成芳基亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol902620t

文献信息

• A Novel Route to 5-Substituted 3-Isoxazolols. Cyclization of <i>N,O-</i>DiBoc β-Keto Hydroxamic Acids Synthesized via Acyl Meldrum's Acids
  作者：Ulrik S. Sørensen、Erik Falch、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jo991409d

  日期：2000.2.1

  We have found that N, O-diBoc-protected beta-keto hydroxamic acids can be synthesized and cyclized to 5-substituted 3-isoxazolols without formation of any byproduct. We present a novel and versatile three-step procedure in which carboxylic acid derivatives are converted into acyl Meldrum's acids which, upon aminolysis with N, O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxylamine, lead to the N, O-diBoc-protected

  3-异恶唑醇最通常由β-酮酯和羟胺合成。该环化通常产生主要副产物，相应的5-异恶唑酮。我们已经发现，可以合成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸并将其环化成5-取代的3-异恶唑醇，而不会形成任何副产物。我们提出了一种新颖且通用的三步程序，其中将羧酸衍生物转化为酰基麦德鲁姆酸，当与N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺进行氨解后，会生成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸。然后，将这些异羟肟酸类似物用盐酸处理后，环化成相应的5-取代的3-异恶唑醇。
• Palladium-catalysed substitution reactions of geminal allylic diacetates
  作者：Fanie R. van Heerden、Johan J. Huyser、D. Bradley、G. Williams、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01000-4

  日期：1998.7

  The Pd(0)-catalysed substitution of allylic 1,1-diacetates by both carbon and oxygen nucleophiles is described. The products isolated resulted from either single or double substitution reactions.

  描述了碳和氧亲核试剂对Pd（0）催化的烯丙基1,1-二乙酸酯的取代。分离出的产物来自单取代反应或双取代反应。
• Synthesis of the Tetracyclic Core of the Neomangicols Using a Late-Stage Indene Alkylation
  作者：Jessica L. Wood、Brian G. Pujanauski、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol9010008

  日期：2009.7.16

  A general approach to the tetracyclic core of the neomangicol natural products via a late-stage indene alkylation reaction is presented. This strategy sets the stage for access to the neomangicol family and, in addition, provides a potential biogenetically inspired entry to the mangicol natural products.
• 2-Arylpropionic CXC Chemokine Receptor 1 (CXCR1) Ligands as Novel Noncompetitive CXCL8 Inhibitors
  作者：Marcello Allegretti、Riccardo Bertini、Maria Candida Cesta、Cinzia Bizzarri、Rosa Di Bitondo、Vito Di Cioccio、Emanuela Galliera、Valerio Berdini、Alessandra Topai、Giuseppe Zampella、Vincenzo Russo、Nicoletta Di Bello、Giuseppe Nano、Luca Nicolini、Massimo Locati、Piercarlo Fantucci、Saverio Florio、Francesco Colotta

  DOI：10.1021/jm049082i

  日期：2005.6.1

  The CXC chemokine CXCL8/IL-8 plays a major role in the activation and recruitment of polymorphonuclear (PMN) cells at inflammatory sites. CXCL8 activates PMNs by binding the seven-transmembrane (7-TM) G-protein-coupled receptors CXC chemokine receptor 1 (CXCR1) and CXC chemokine receptor 2 (CXCR2). (R)-Ketoprofen (1) was previously reported to be a potent and specific noncompetitive inhibitor of CXCL8-induced human PMNS chemotaxis. We report here molecular modeling studies showing a putative interaction site of 1 in the TM region of CXCR1. The binding model was confirmed by alanine scanning mutagenesis and photoaffinity labeling experiments. The molecular model driven medicinal chemistry optimization of 1 led to a new class of potent and specific inhibitors of CXCL8 biological activity. Among these, repertaxin (13) was selected as a clinical candidate drug for prevention of post-ischemia reperfusion injury.
• Stereoselective Synthesis of Woody Fragrances Related to Georgyone and Arborone
  作者：Erik J. Hicken、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol8000359

  日期：2008.3.1

  The synthesis of two very powerful and pleasant new odorants has been carried out from a common intermediate.