1-((diphenylphosphoryl)methyl)-1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((diphenylphosphoryl)methyl)-1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(Diphenylphosphorylmethyl)-3-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one；3-(diphenylphosphorylmethyl)-3-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₄NO₂P
• 分子量: 401.445
• InChiKey: YSGYPKRBODBPRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-methylprop-2-en-1-one 、 Diphenylphosphine oxide 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-((diphenylphosphoryl)methyl)-1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  直接磷酸化吲哚的环法：烯烃的银催化碳磷官能化

  摘要：

  银丝网：通过烯烃加成/环化级联反应，AgNO 3催化的烯烃碳磷酸化反应。Ag +与Ph 2 P（O）H反应形成关键的活性中间体1，从而促进反应。该方法需要廉价，无毒的银盐，因为转化的催化剂和底物简单易行。

  DOI：

  10.1002/anie.201209475

文献信息

• Visible-light-mediated tandem phosphorylation/cyclization for the synthesis of phosphorylated oxindoles
  作者：Liu-Liang Mao、An-Xi Zhou、Xian-Hong Zhu、Li-Xia Quan、Fayun Chen、Jie-Ping Wan、Yin-Long Lai

  DOI：10.1039/d1ob02486h

  日期：——

  The visible-light-mediated tandem phosphorylation/cyclization of N-arylacrylamides with H-phosphine oxides has been developed for the synthesis of phosphorylated oxindoles. This efficient and facile process was useful for the construction of a C–P bond and triggered the formation of a C–C bond with good compatibility with functional groups undermild reaction conditions.

  N-芳基丙烯酰胺与 H-氧化膦的可见光介导的串联磷酸化/环化已被开发用于合成磷酸化的羟吲哚。这种高效且简便的过程可用于 C-P 键的构建，并在温和的反应条件下引发与官能团具有良好相容性的 C-C 键的形成。
• Visible-Light-Induced Cascade Reaction of Isocyanides and <i>N</i>-Arylacrylamides with Diphenylphosphine Oxide via Radical C–P and C–C Bond Formation
  作者：Chun-Xiao Li、De-Shuang Tu、Rui Yao、Hong Yan、Chang-Sheng Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02413

  日期：2016.10.7

  An effective photoredox-mediated tandem phosphorylation/cyclization reaction of diphenylphosphine oxide with three types of radical acceptors leads to P(O)Ph2-containing phenanthridines, isoquinolines, and indolin-2-ones by formation of both C–P and C–C bonds. [Ir(ppy)2(dtbpy)]PF6 (1 mol %) was used as the catalyst, CsF or Cs2CO3 as the base, and K2S2O8 as the oxidant. A series of functional groups

  有效的光氧化还原介导的二苯基氧化膦与三种类型的自由基受体的串联磷酸化/环化反应可通过形成C–P和C–C形成含P（O）Ph 2的菲啶，异喹啉和吲哚-2-酮债券。使用[Ir（ppy）2（dtbpy）] PF 6（1 mol％）作为催化剂，使用CsF或Cs 2 CO 3作为碱，使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂。在室温下可以耐受一系列官能团。产生了中等至良好的产量。
• A general platform for phosphorylation reactions enabled by photoinduced palladium catalysis
  作者：Yu-Jie Zhang、Xue-Song Wang、Jian Cao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/d4gc00918e

  日期：——

  Carbon–phosphorus bond formation is of great importance in synthetic chemistry. A versatile strategy for the formation of carbon–phosphorus bonds involves the addition of phosphorus radicals to π-systems. However, the generation methods of phosphorus radicals are primarily restricted to homolytic cleavage of phosphorus–hydrogen bonds with excess peroxides or toxic metal salts as oxidants. Herein, we

  碳磷键的形成在合成化学中非常重要。形成碳-磷键的通用策略是将磷自由基添加到π-系统中。然而，磷自由基的产生方法主要限于用过量过氧化物或有毒金属盐作为氧化剂均裂磷氢键。在此，我们介绍了一种光诱导钯催化磷自由基生成方法，使用廉价且易于获得的 Cl-氧化膦和 Cl-磷酸盐作为磷自由基前体。该策略的关键步骤在于在可见光照射下用激发的钯配合物还原激活磷-氯键。 EPR 光谱和自由基捕获实验证明了磷自由基的参与。基于这种策略，氧膦基和膦酰基都可以通过自由基介导的碳磷键形成，区域特异性地掺入简单烯烃和杂芳族化合物中。此外，还实现了烯烃的碳磷双官能化以提供磷酸化的羟吲哚。
• Metal-free oxidative arylphosphination of activated N-substituted-N-arylacrylamide derivatives using K2S2O8
  作者：Ya-Min Li、Yuehai Shen、Kwen-Jen Chang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.065

  日期：2014.3