奈康唑 | 130726-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 奈康唑
• 中文别名: 奈康唑粗品；奈康咗
• 英文名称: (E)-1-<2-(Methylthio)-1-<2-(pentyloxy)phenyl>ethenyl>-1H-imidazole
• 英文别名: neticonazole；(E)-1-[2-methylthio-1-[2-(pentyloxy)phenyl]ethenyl]-1H-imidazole；1-[(E)-2-methylsulfanyl-1-(2-pentoxyphenyl)ethenyl]imidazole
• CAS: 130726-68-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂OS
• 分子量: 302.44
• InChiKey: VWOIKFDZQQLJBJ-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39°
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（826.64 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Neticonazole 是一种咪唑衍生物，也是一种有效且长效的抗真菌剂。它具有抗感染和抗癌作用。

靶点

真菌

体外研究

Neticonazole (10 µM；48小时；C4-2B细胞) 处理会减少Alix和Rab27a的水平，并显著降低nSMase2的水平。Neticonazole 导致p-ERK水平显著抑制。此外，Neticonazole 在 0 至 10 µM 范围内表现出对C4-2B细胞外泌体释放的强大且剂量依赖性的抑制作用。Neticonazole 还是一种口服有效的 外泌体生物发生和分泌 抑制剂。

Western Blot 分析

细胞系	C4-2B 细胞
浓度	10 µM
孵育时间	48小时
结果	减少了Alix和Rab27a的水平，并显著降低了nSMase2的水平。

体内研究

Neticonazole (1至100 ng/kg；口服灌胃；每日给药；共15天；雄性C57BL/6小鼠) 处理能显著提高伴有结直肠癌（CRC）异种移植肿瘤的肠道菌群失调（IDB）小鼠的生存率，可能通过增加CRC异种移植肿瘤细胞的凋亡实现。

动物模型

动物模型	雄性C57BL/6小鼠(8周龄)，使用氨苄西林、新霉素、甲硝唑和万古霉素处理，并注射SW480细胞
剂量	1 ng/kg, 10 ng/kg 和 100 ng/kg
给药途径	口服灌胃；每日给药；共15天
结果	显著提高了伴有CRC异种移植肿瘤的IDB小鼠的生存率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  益康唑 、 嘧啶硝唑 、 联苯苄唑 、 布康唑 、 氯苄达唑 、 芬替康唑 、 抑霉唑 、 异康唑 、 奈康唑 、 舍他康唑 、 噻康唑 、 萘替芬 、 灰黄霉素 、 amorolfine 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 生成 咪康唑
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF ONYCHOMYCOSIS AND RELATED COMPOSITIONS INCLUDING UREA

  摘要：

  本发明一般涉及治疗甲真菌病。更具体地，涉及用于治疗甲真菌病的组合疗法和相关组合物。在组合物方面，本发明提供了一种用于治疗甲真菌病的组合物，其中该组合物包括环丙沙星和尿素。在方法方面，本发明提供了一种治疗患有甲真菌病的患者的方法。该方法涉及将组合物局部施用于患者的至少一个脚趾或手指甲，并且该组合物包括环丙沙星和尿素。

  公开号：

  US20100273834A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-Imidazole-1-sulfonyl chloride 生成 奈康唑
  参考文献：
  名称：

  OGAVA, MASAKI;MATSUDA, XIDEHAKI;ASAOKA, TAKEHMITSU;ONO, DZYUNDZI;KANDORI,+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• Enhanced propertied pharmaceuticals
  申请人：——

  公开号：US20040254182A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  This invention relates to compounds which are useful as enhanced propertied pharmaceutical compounds for both human and veterinary application. The pharmaceutical compounds which are suitable for use in this invention are those compounds which can be substituted with a moiety, said moiety comprising a substituent which enhances or changes the properties of the pharmaceutical compound. The chemical modification of drugs into labile derivatives with enhanced physicochemical properties that enable better transport through biological barriers is a useful approach for improving-drug delivery.

  这项发明涉及一种化合物，该化合物可用作增强性质的药用化合物，适用于人类和兽医应用。适用于本发明的药用化合物是那些可以被取代为一种基团的化合物，该基团包括一种增强或改变药用化合物性质的取代基。将药物化学修饰为具有增强的物理化学性质的不稳定衍生物，从而能够更好地穿过生物屏障，这是改善药物输送的一种有用方法。
• [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BORAGEN INC

  公开号：WO2020123881A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present disclosure relates to boron-containing compounds, novel combiantions, and novel uses. The disclosure provides novel benzoxaborole compounds, pharmaceutical compositions, and associated methods of use. In particular, modeling suggests the benzoxaborole compounds disclosed herein are useful for inhibiting protein prenylation or ergosterol synthesis in a pathogenic microorganism. The benzoxaborole compounds according to the disclosure are further useful for the treatment of infectious microorganisms including pathogenic fungi and protozoan parasites, such as those that cause malaria.

  本公开涉及含硼化合物、新颖组合物和新用途。该公开提供了新颖的苯并硼酮化合物、药物组合物以及相关的使用方法。具体来说，建模表明本公开的苯并硼酮化合物对于抑制病原微生物中的蛋白前醇化或麦角固醇合成是有用的。根据本公开的苯并硼酮化合物进一步适用于治疗包括病原真菌和原虫寄生虫在内的传染性微生物，例如引起疟疾的那些。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ULTUPHARMA AB

  公开号：WO2017095319A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein the variables are as defined in the claims, which are useful in the treatment and/or prevention of bacterial infections in a subject. The invention further relates to the use of a compound of Formula (I) in the manufacture of a medicament, and medical devices when used in a method of treating or preventing a bacterial infection in a subject, and related aspects.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中变量如权利要求中所定义，这些化合物在治疗和/或预防受试者的细菌感染方面是有用的。该发明还涉及使用式（I）的化合物制造药物，以及在治疗或预防受试者的细菌感染方法中使用时的医疗器械，以及相关方面。