[5,9,9,10,10-2H5]-(Z)-17,19-dioxaeicos-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5,9,9,10,10-2H5]-(Z)-17,19-dioxaeicos-5-ene
• 英文别名: (Z)-5,9,9,10,10-pentadeuterio-16-(methoxymethoxy)hexadec-5-ene
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 289.443
• InChiKey: KIUWGAORCIXDLE-XFVZXUESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium deuteride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 [5,9,9,10,10-2H5]-(Z)-17,19-dioxaeicos-5-ene
  参考文献：
  名称：

  合成和使用的探针，以调查第一个动物乙酰烯酶的密码反应区域化学。

  摘要：

  Thaumetopoea pityocampa信息素腺含有一个不寻常的Δ 11，其产生一个alkynoic脂肪酸在这一物种的性信息素生物合成途径中间体acetylenase。在本文中，我们描述了氘代（Z）十一-十六碳烯酸探针可用于解密该酶的隐区域化学反应。烯键中的标记是通过适当的氘代试剂之间的Wittig反应引入的。除乙烯基氘原子外，为进行可靠的GC-MS分析，这些化合物还带有一个四氘标记，该标记是在威尔金森催化剂存在下通过炔烃中间体的氘化引入的。这些探针的信息素腺代谢研究提供了实验证据表明，（改造Ž）-11-十六碳烯酸成11 hexadecynoic酸由Δ 11 acetylenase通过逐步机制发生，其中，所述强乙烯基的显著扰动C11-在快速消除C-12上的乙烯基氢之前，先发生H键。

  DOI：

  10.1021/jo060789h

文献信息

• Synthesis and Use of Probes to Investigate the Cryptoregiochemistry of the First Animal Acetylenase
  作者：José-Luis Abad、Sergio Rodríguez、Francisco Camps、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1021/jo060789h

  日期：2006.9.1

  of the deuterated (Z)-11-hexadecenoic acid probes required to decipher the cryptoregiochemistry of this enzyme. The label in the olefinic bonds was introduced by Wittig reaction between the appropriate deuterated reagents. Besides the vinyl deuterium atoms, for reliable GC−MS analyses these compounds bear a tetradeuterium tag, which was introduced by deuteration of an alkyne intermediate in the presence

  Thaumetopoea pityocampa信息素腺含有一个不寻常的Δ 11，其产生一个alkynoic脂肪酸在这一物种的性信息素生物合成途径中间体acetylenase。在本文中，我们描述了氘代（Z）十一-十六碳烯酸探针可用于解密该酶的隐区域化学反应。烯键中的标记是通过适当的氘代试剂之间的Wittig反应引入的。除乙烯基氘原子外，为进行可靠的GC-MS分析，这些化合物还带有一个四氘标记，该标记是在威尔金森催化剂存在下通过炔烃中间体的氘化引入的。这些探针的信息素腺代谢研究提供了实验证据表明，（改造Ž）-11-十六碳烯酸成11 hexadecynoic酸由Δ 11 acetylenase通过逐步机制发生，其中，所述强乙烯基的显著扰动C11-在快速消除C-12上的乙烯基氢之前，先发生H键。