5-(4-(2-hydroxyethyl)phenoxy)furan-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-(2-hydroxyethyl)phenoxy)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[4-(2-Hydroxyethyl)phenoxy]furan-2-carbaldehyde；5-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]furan-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: JMZKKKJAHHNAOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(2-hydroxyethyl)phenoxy)furan-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((2-(2-((2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy)ethyl)-7-(hydroxymethyl)-1,3-dioxo-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-4H-4,7-epoxyisoindol-4-yl)oxy)phenethyl 2-bromo-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  5-芳氧基取代能够从合成可接近的掩蔽2-呋喃基甲醇机械载体中有效地机械触发释放

  摘要：

  响应机械力而释放小分子的聚合物是具有广泛应用的有吸引力的材料。在这里，我们报告了一种基于掩蔽的 2-呋喃基甲醇衍生物的新机械载体平台，该衍生物包含一个 5-芳氧基，该基团既作为富电子取代基加速分子释放，又作为靠近呋喃-马来酰亚胺连接处的聚合物连接位置. 机械载体很容易合成，并在机械活化后有效地释放苯酚和芳胺有效载荷。

  DOI：

  10.1039/d1cc04886d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 对羟基苯乙醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到5-(4-(2-hydroxyethyl)phenoxy)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-芳氧基取代能够从合成可接近的掩蔽2-呋喃基甲醇机械载体中有效地机械触发释放

  摘要：

  响应机械力而释放小分子的聚合物是具有广泛应用的有吸引力的材料。在这里，我们报告了一种基于掩蔽的 2-呋喃基甲醇衍生物的新机械载体平台，该衍生物包含一个 5-芳氧基，该基团既作为富电子取代基加速分子释放，又作为靠近呋喃-马来酰亚胺连接处的聚合物连接位置. 机械载体很容易合成，并在机械活化后有效地释放苯酚和芳胺有效载荷。

  DOI：

  10.1039/d1cc04886d

文献信息

• Method for Controlled Release Using Mechanical Force
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20220073534A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  A general and modular mechanophore platform that efficiently releases a cargo molecule via a mechanically triggered cascade reaction is described, along with methods of synthesis and use thereof. The mechanophore platform comprises a stable Diels-Alder adduct mechanophore comprising a 2-furylcarbinol derivative as its diene component, wherein the 2-furylcarbinol derivative is, in turn, pre-loaded with a covalently attached cargo molecule, and wherein the Diels-Alder adduct mechanophore is embedded into a polymer chain or polymer network, such that the mechanophore platform undergoes the retro [4+2] cycloaddition reaction under mechanical force to reveal the unstable2-furylcarbinol derivative, which, in turn, easily decomposes under mild conditions to release its molecule cargo.

  本文介绍了一种通用且模块化的机械荧光团平台，通过机械触发的级联反应高效释放承载分子，并描述了其合成和使用方法。该机械荧光团平台包括一个稳定的Diels-Alder加合物机械荧光团，其包含2-呋喃基甲醇衍生物作为其二烯组分，其中2-呋喃基甲醇衍生物预先装载有共价连接的承载分子，并且Diels-Alder加合物机械荧光团嵌入到聚合物链或聚合物网络中，使得机械荧光团平台在机械力作用下经历反向[4+2]环加成反应，暴露出不稳定的2-呋喃基甲醇衍生物，然后在温和条件下容易分解以释放其分子承载物。