tyrosol 4'-O-β-D-glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tyrosol 4'-O-β-D-glucuronide
• 英文别名: 4-(2-hydroxyethyl)phenyl β-D-glucopyranosiduronic acid；Tyrosol glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: HEIHXCBRTPYOMU-BYNIDDHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 苯磺酰胺 、 uridine 5'-diphosphoglucuronyl transferases (porcine liver) Tris-HCl buffer 、 calcium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以41.7%的产率得到tyrosol 4'-O-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇，酪醇，均香草醇和3-（4'-羟基苯基）丙醇的单葡糖醛酸苷的生物催化合成和结构表征

  摘要：

  O的生物催化合成与纯化本文描述了使用猪肝微粒体的羟基酪醇，酪醇，高香草醇和3-（4'-羟基苯基）丙醇的-β-D-单葡糖醛酸苷共轭物。葡糖醛酸苷通过HPLC-UV合成，分析和分离，通过HPLC-MS鉴定，并且通过NMR技术明确地确定了它们的结构。葡糖醛酸糖化反应的结果取决于酚类化合物的结构。因此，用猪肝微粒体生物催化的羟基酪醇的葡糖醛酸化仅在酚羟基上进行。区域选择性类似于对人和大鼠肝微粒体观察到的区域选择性，其4'-羟基位置比3'-羟基位置更有利。对于酪醇，高香草醛醇和羟苯基丙醇，在微粒体葡萄糖醛酸化过程中形成了两种产物：O -β-D-葡糖醛酸化的衍生物，以及次要的O -β-D-葡糖醛酸化的脂族醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606221

文献信息

• Biocatalyzed Synthesis and Structural Characterization of Monoglucuronides of Hydroxytyrosol, Tyrosol, Homovanillic Alcohol, and 3-(4′-Hydroxyphenyl)propanol
  作者：Olha Khymenets、Jesús Joglar、Pere Clapés、Teodor Parella、María-Isabel Covas、Rafael de la Torre

  DOI：10.1002/adsc.200606221

  日期：2006.10

  The biocatalytic synthesis and purification of O-β-D-monoglucuronide conjugates of hydroxytyrosol, tyrosol, homovanillic alcohol, and 3-(4′-hydroxyphenyl)propanol, using porcine liver microsomes, are described here. The glucuronides were synthesized, analyzed and separated by HPLC-UV, identified by HPLC-MS, and their structures unequivocally established by NMR techniques. The outcome of the glucuronidation

  O的生物催化合成与纯化本文描述了使用猪肝微粒体的羟基酪醇，酪醇，高香草醇和3-（4'-羟基苯基）丙醇的-β-D-单葡糖醛酸苷共轭物。葡糖醛酸苷通过HPLC-UV合成，分析和分离，通过HPLC-MS鉴定，并且通过NMR技术明确地确定了它们的结构。葡糖醛酸糖化反应的结果取决于酚类化合物的结构。因此，用猪肝微粒体生物催化的羟基酪醇的葡糖醛酸化仅在酚羟基上进行。区域选择性类似于对人和大鼠肝微粒体观察到的区域选择性，其4'-羟基位置比3'-羟基位置更有利。对于酪醇，高香草醛醇和羟苯基丙醇，在微粒体葡萄糖醛酸化过程中形成了两种产物：O -β-D-葡糖醛酸化的衍生物，以及次要的O -β-D-葡糖醛酸化的脂族醇。