奎宁单盐酸盐二水合物 | 6119-47-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: 奎宁单盐酸盐二水合物
• 中文别名: 一盐酸奎宁二水合物；一盐酸奎宁；奎宁盐酸盐二水合物；盐酸奎宁二水合物；(6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯-1-叠氮双环[2.2.2]辛-2-基)甲醇盐酸盐二水合物；盐酸奎宁
• 英文名称: Quinine hydrochloride dihydrate
• 英文别名: (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;dihydrate;hydrochloride
• CAS: 6119-47-7
• 化学式: C20H24N2O2.ClH.2H2O
• 分子量: 396.9
• InChiKey: MPQKYZPYCSTMEI-FLZPLBAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 -245～-255° (c=2, dil. HCl) (After Drying)
• 闪点：
  122 °C
• 溶解度：
  H2O：可溶0.25/5g/mL，透明，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29392000
• 危险品运输编号：
  1544
• RTECS号：
  VA7700000

制备方法与用途

外观 白色无定型或结晶粉末

溶解度 在水中溶解度为62.5 g/l (20°C)，可溶于乙醇、甘油和氯仿，微溶于醚。

用途 K通道阻断剂。

生物活性 Quinine HCl 二水合物是一种天然的白色结晶生物碱，具有退热、抗疟疾、镇痛止痛及抗炎等特性。其味道苦涩。

目标	值
K+通道	-

体外研究 Quinine 以可逆且浓度依赖的方式阻断Cx36和Cx50缝隙连接电流，半最大抑制浓度分别为32 mM 和73 mM。Quinine 导致打开和完全关闭状态的缓慢过渡，这降低了通道开放的概率。它还能阻止某些类型的缝隙连接通道，包括神经元间通过Cx36形成的通道。Quinine 作为一种K+通道阻断剂，能防止肿瘤坏死因子（TNF）的形成，并随后减少肝DNA片段化及肝酶泄漏。Quinine 引起Fos样免疫反应（FLI）集中在内侧第三细胞核中；而酸刺激则使 FLI 分布更广泛且横向分布更为分散。Quinine 对 doxorubicin 积累的影响较弱，但在耐药细胞中完全恢复了阿霉素的敏感性，并修改了细胞内的 doxorubicin 分布。Quinine 主要阻断全细胞钾电流（IK）中的电压依赖性，并已观察到其对钠电流（INa）的依赖性降低，同时相对未影响钙电流（ICA）。