2-Amino-2-[2-(4-heptyloxyphenyl)ethyl]-4-penten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Amino-2-[2-(4-heptyloxyphenyl)ethyl]-4-penten-1-ol
• 英文别名: 2-Amino-2-[2-(4-heptoxyphenyl)ethyl]pent-4-en-1-ol
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: CEBFQOYXVRWMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 2-Amino-2-[2-(4-heptyloxyphenyl)ethyl]-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z

文献信息

• BENZENE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0778263A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  A benzene compound of the formula wherein each symbol is as defined in the specification; an optically active isomer or salt thereof, a medicinal composition containing the same, and an immunosuppressant containing the same as the active ingredient. The compound, optically active isomer or salt has an excellent immunosuppressive effect and is useful as an inhibitor for the rejection reaction occurring in organ or bone marrow transplantation, and as a preventive or remedy for articular rheumatism, atopic eczema (dermatitis), Behçet's disease, uveal disease, systemic lupus erythematosus, Sjögren's syndrome, multiple sclerosis, myasthenia gravis, type I diabetes, endocrine ophthalmopathy, primary biliary, cirrhosis, Crohn's disease, glomerulonephritis, sarcoidosis, psoriasis, pemphigus, aplastic anemia, idiopathic thrombocytopenic purpura, allergy, polyarteritis nodosa, progressive systemic sclerosis, mixed connective-tissue disease, aortitis syndrome, polymyositis, dermatomyositis, Wegener's granuloma, ulcerative colitis, active chronic hepatitis, autoimmune hemolytic anemia, Evans' syndrome, bronchial asthma and pollinosis. It is useful also as an antifungal agent and hair growth stimulant.

  式中的苯化合物 其中各符号如说明书中所定义； 其光学活性异构体或盐、含有相同物质的药物组合物，以及含有相同物质作为活性成分的免疫抑制剂。 该化合物、光学活性异构体或盐具有极佳的免疫抑制效果，可作为器官或骨髓移植中发生的排斥反应的抑制剂、可用于预防或治疗关节风湿病、特应性皮炎、白塞氏病、葡萄膜病、系统性红斑狼疮、斯约格伦综合征、多发性硬化症、重症肌无力、I 型糖尿病、内分泌性眼病原发性胆道病、肝硬化、克罗恩病、肾小球肾炎、肉瘤病、银屑病、丘疹性荨麻疹、再生障碍性贫血、特发性血小板减少性紫癜、过敏症、结节性多动脉炎、进行性系统硬化症、混合结缔组织病、大动脉炎综合征、多发性肌炎、皮肌炎、韦格纳肉芽肿、溃疡性结肠炎、活动性慢性肝炎、自身免疫性溶血性贫血、埃文斯综合征、支气管哮喘和花粉症。它还是一种有用的抗真菌剂和生发剂。
• US5948820A
  申请人：——

  公开号：US5948820A

  公开（公告）日：1999-09-07
• US6187821B1
  申请人：——

  公开号：US6187821B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• US6372800B1
  申请人：——

  公开号：US6372800B1

  公开（公告）日：2002-04-16
• Synthesis and Immunosuppressive Activity of 2-Substituted 2-Aminopropane-1,3-diols and 2-Aminoethanols
  作者：Masatoshi Kiuchi、Kunitomo Adachi、Toshiyuki Kohara、Masanori Minoguchi、Tokushi Hanano、Yoshiyuki Aoki、Tadashi Mishina、Masafumi Arita、Noriyoshi Nakao、Makio Ohtsuki、Yukio Hoshino、Koji Teshima、Kenji Chiba、Shigeo Sasaki、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1021/jm000173z

  日期：2000.7.1

  allograft. A phenyl ring was introduced into the alkyl chain of the lead compound 3, which is an immunosuppressive agent structurally simplified from myriocin (1, ISP-I) via compound 2. The potency of the various compounds was dependent upon the position of the phenyl ring within the alkyl side chain. The most suitable length between the quaternary carbon atom and the phenyl ring was two carbon atoms

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。