ethyl 1-allyl-3,5-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-allyl-3,5-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3,5-dimethyl-4-phenyl-1-prop-2-enylpyrrole-2-carboxylate；ethyl 3,5-dimethyl-4-phenyl-1-prop-2-enylpyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: RFFDETAQSXZMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 1-allyl-3,5-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羟基乙酸酯合成多取代的呋喃，吡咯和噻吩。

  摘要：

  开发了一种使用合成酸酯制备多取代呋喃，噻吩和吡咯的有效合成方法。通过C2-C3和C3-C4键形成的这种新颖的正式[4 +1]环化过程包括关键步骤：环加成，环化，脱羧和脱水。

  DOI：

  10.1021/ol0705200

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yutaka Yoshimura、Maiko Hayashi、Hiroe Soejima、Takashi Yoshikawa、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0705200

  日期：2007.5.1

  An efficient synthetic method for the preparation of multisubstituted furans, thiophenes, and pyrroles using ynolates was developed. This novel formal [4 + 1] annulation by C2-C3 and C3-C4 bond formations includes cycloaddition, cyclization, decarboxylation, and dehydration as key steps.

  开发了一种使用合成酸酯制备多取代呋喃，噻吩和吡咯的有效合成方法。通过C2-C3和C3-C4键形成的这种新颖的正式[4 +1]环化过程包括关键步骤：环加成，环化，脱羧和脱水。