N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-6-hydrazino-5-nonanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-6-hydrazino-5-nonanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-(5-oxononan-4-yl)carbamate
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₅
• 分子量: 372.505
• InChiKey: JBYMYWJWBYJAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 、 di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 在 PhCH₃NMnCH₃*4LiBr 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-6-hydrazino-5-nonanone
  参考文献：
  名称：

  锰烯醇盐和烯胺的区域和立体选择性亲电胺化反应合成α-肼基酮

  摘要：

  描述了用于α-肼基酮的区域和立体选择性合成的直接方法。衍生自酮和相应的N-亚磺酰亚胺的锰烯醇盐和锰烯胺与偶氮二羧酸酯（DTBAD和DEAD）以区域选择性方式反应，以高至极佳的产率提供单独或高度流行的动力学α-肼基酮。当使用对映体纯的N-亚磺酰基锰烯胺时，这些反应的立体选择性范围为ee的40％至68％。

  DOI：

  10.1021/jo049152t

文献信息

• Synthesis of α-Hydrazino Ketones via Regio- and Stereoselective Electrophilic Amination of Manganese Enolates and Enamines
  作者：Gabriella Dessole、Luca Bernardi、Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Mariafrancesca Fochi、Raquel P. Herrera、Alfredo Ricci、Gérard Cahiez

  DOI：10.1021/jo049152t

  日期：2004.11.1

  synthesis of α-hydrazino ketones is described. Manganese enolates and manganese enamines derived from ketones and from the corresponding N-sulfinylimines react with azodicarboxylate esters (DTBAD and DEAD) in a regioselective fashion to afford in good to excellent yields the kinetic α-hydrazino ketones as sole or highly prevalent products. When enantiopure N-sulfinyl manganese enamines were used the stereoselectivity

  描述了用于α-肼基酮的区域和立体选择性合成的直接方法。衍生自酮和相应的N-亚磺酰亚胺的锰烯醇盐和锰烯胺与偶氮二羧酸酯（DTBAD和DEAD）以区域选择性方式反应，以高至极佳的产率提供单独或高度流行的动力学α-肼基酮。当使用对映体纯的N-亚磺酰基锰烯胺时，这些反应的立体选择性范围为ee的40％至68％。