S-Ethyl 8-quinolinethiosulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: S-Ethyl 8-quinolinethiosulfonate
• 英文别名: S-ethylquinoline-8-sulfonothioate；8-Ethylsulfanylsulfonylquinoline
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• mdl: MFCD01561973
• 分子量: 253.346
• InChiKey: ZYWHWUSZBOXLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 S-Ethyl 8-quinolinethiosulfonate 在 zinc(II) chloride dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到3-(ethylthio)-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸活化的8-喹啉硫代磺酸盐在温和条件下吲哚的有效C3-烷基亚磺酰基化

  摘要：

  氯化锌对8-喹啉硫代磺酸盐的活化促进了在有氧条件下室温下通常难以实现的吲哚的C3-烷基亚磺酰基化。该策略与包含各种官能团的底物兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152748
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sulfur 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-Ethyl 8-quinolinethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸活化的8-喹啉硫代磺酸盐在温和条件下吲哚的有效C3-烷基亚磺酰基化

  摘要：

  氯化锌对8-喹啉硫代磺酸盐的活化促进了在有氧条件下室温下通常难以实现的吲哚的C3-烷基亚磺酰基化。该策略与包含各种官能团的底物兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152748

文献信息

• Synthesis of thiosulfonates belonging to quinoline derivatives
  作者：V. I. Lubenets、N. E. Stadnitskaya、V. P. Novikov

  DOI：10.1007/bf02757443

  日期：2000.6

  S-Esters of 8-quinolinethiosulfonic acid were synthesized and tested for antimicrobial activity.