1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(1-pyrazolylmethyl)imidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(1-pyrazolylmethyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1-(Pyrazol-1-ylmethyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;chloride
• 化学式: C₁₆H₁₉N₄*Cl
• 分子量: 302.807
• InChiKey: VGQZNUQOKYSMOD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(1-pyrazolylmethyl)imidazolium chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四苯硼钠 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 以78%的产率得到(1,5-cyclooctadiene)[1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(1-pyrazolylmethyl)imidazol-2-ylidene]iridium(I) tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  具有双齿N-杂环卡宾配体的可调谐铱催化剂设计，用于空间受阻基质的SABER超极化

  摘要：

  提出了一系列双齿N-杂环卡宾（NHC）铱催化剂[Ir（κC，N-NHC）H 2 L 2 ] BPh 4，用于SABER超极化。NHC的空间和电子性质用于调整底物亲和力，从而调整SABRE效率。位阻的底物2,4-二氨基嘧啶和甲氧苄啶产生的最大质子NMR信号增强分别为约300倍和约150倍。

  DOI：

  10.1039/d0cc06840c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 、 1-(氯甲基)吡唑盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(1-pyrazolylmethyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  离子液体中C-C偶联反应的高效可回收催化剂：吡唑基官能化的钯钯N-杂环碳烯络合物

  摘要：

  合成了钯（II）的半不稳定吡唑基官能化的N-杂环卡宾配合物。它是离子液体中Heck和Suzuki交叉偶联反应的极佳催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo052098b

文献信息

• Tunable iridium catalyst designs with bidentate N-heterocyclic carbene ligands for SABRE hyperpolarization of sterically hindered substrates
  作者：Pierce Pham、Christian Hilty

  DOI：10.1039/d0cc06840c

  日期：——

  A series of bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) iridium catalysts, [Ir(κC,N-NHC)H2L2]BPh4, are proposed for SABRE hyperpolarization. The steric and electronic properties of the NHCs are used to tune substrate affinity and thereby SABRE efficiency. The sterically hindered substrates 2,4-diaminopyrimidine and trimethoprim yielded maximum proton NMR signal enhancements of ∼300-fold and ∼150-fold, respectively

  提出了一系列双齿N-杂环卡宾（NHC）铱催化剂[Ir（κC，N-NHC）H 2 L 2 ] BPh 4，用于SABER超极化。NHC的空间和电子性质用于调整底物亲和力，从而调整SABRE效率。位阻的底物2,4-二氨基嘧啶和甲氧苄啶产生的最大质子NMR信号增强分别为约300倍和约150倍。
• A Highly Efficient, Recyclable Catalyst for C−C Coupling Reactions in Ionic Liquids:  Pyrazolyl-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Complex of Palladium(II)
  作者：Ruihu Wang、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo052098b

  日期：2006.1.1

  A hemilabile pyrazolyl-functionalized N-heterocyclic carbene complex of palladium(II) has been synthesized. It is an excellent catalyst for Heck and Suzuki cross-coupling reactions in ionic liquids.

  合成了钯（II）的半不稳定吡唑基官能化的N-杂环卡宾配合物。它是离子液体中Heck和Suzuki交叉偶联反应的极佳催化剂。