14-propylpodocarpa-8,11,13-trien-13-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14-propylpodocarpa-8,11,13-trien-13-ol
• 英文别名: (4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-1-propyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-ol
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: PTTJWAQJDJUDAL-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 potassium tert-butylate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 14-propylpodocarpa-8,11,13-trien-13-ol
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第1部分：C环和前药的修饰。

  摘要：

  为了阐明抗菌活性的最低结构要求，并寻找在体内具有良好生物利用度的化合物，合成了一系列有效的抗菌二萜酚（1）的类似物和潜在的前药。这些类似物的芳环结构特征各不相同，前药是O-糖基化衍生物。他们在体外针对三种革兰氏阳性细菌进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）；和革兰氏阴性多重耐药肺炎克雷伯菌。没有一个类似物比托他洛尔本身更有效，它在MIC值为7 microM时对这些革兰氏阳性细菌有效。根据结构-活性关系评估了结果，这表明酚部分对于有效的抗菌活性是必不可少的。在前药中，甲苯磺酰α-D-甘露吡喃糖苷（22）在体外被证明是最活跃的（MIC 18 microM）。在小鼠感染模型中评估了化合物1、22和totarolβ-乳糖苷（23）的体内抗菌活性，但发现它们无效。已显示化合物1和22对增殖的人类细胞培养物CH 2983，HeLa和MG

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00162-5