(1'R,4'S)-1'-(6-aminopurin-9-yl)-4'-phenylsulfonyl(nitro)methyl-cyclopent-2'-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,4'S)-1'-(6-aminopurin-9-yl)-4'-phenylsulfonyl(nitro)methyl-cyclopent-2'-ene
• 英文别名: 9-[(1R,4S)-4-[benzenesulfonyl(nitro)methyl]cyclopent-2-en-1-yl]purin-6-amine
• 化学式: C₁₇H₁₆N₆O₄S
• 分子量: 400.418
• InChiKey: DFUWWRLTPQRLFE-XGDHHHFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝甲基苯砜 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (1'R,4'S)-1'-(6-aminopurin-9-yl)-4'-phenylsulfonyl(nitro)methyl-cyclopent-2'-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳核苷的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出用于对映选择性合成多种碳核苷的一般策略。关键步骤是 Pd(0) 催化的 cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene 10a 与核碱基的对映选择性烯丙基胺化。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13 和手性配体 9，获得了 93-96% 的 ee，而 6-氯嘌呤和手性配体 8 获得了 94% 的 ee。该反应之后是与苯磺酰基（硝基）甲烷 6 进行第二次 Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应。由此获得的硝基砜用作多用途中间体，用于发散合成，其中苯磺酰基（硝基）甲基是羟甲基侧链。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13，从 10a 仅通过四步即可获得 (-)-卡波韦。以 6-氯嘌呤作为腺嘌呤等价物，

  DOI：

  10.1021/ja9938837