2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl 2-bromobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl 2-bromobenzoate
• 英文别名: [2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl] 2-bromobenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO₃
• 分子量: 353.6
• InChiKey: XRWOFUFTUBMTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 2-溴苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl 2-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  利用生物活性分子中的常见官能团：探究酮酯对α-葡萄糖苷酶和碳酸酐酶II酶的双重抑制潜力和计算分析

  摘要：

  糖尿病是一种进行性慢性疾病，以碳水化合物的代谢异常为特征，伴有严重的健康并发症，包括长期功能障碍或某些器官衰竭，心血管疾病和微血管病（神经病，肾病，视网膜病）。尽管存在各种不同的化学结构库-α-葡萄糖苷酶抑制剂，但由于与这些抑制剂相关的不良副作用（如腹胀，肠胃气胀，腹泻和肝损害），糖尿病治疗受到限制，这鼓励医学研究界设计和开发新的和有效的α抑制剂-葡糖苷酶具有更好的药代动力学特性。从这个角度出发，我们证明了在一个组合药效团中常见功能基团（酮和酯）的成功整合，这有利于氢键的形成以及与目标蛋白的其他较弱的相互作用。对这些酮酯衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了筛选，体外结果表明，化合物3c是一种高活性抑制剂，与阿卡波糖相比，IC 50值为12.4±0.16μM（IC 50  = 942±0.74μM）。这种抑制能力比阿卡波糖高约76倍。其他有效化合物为3f（IC 50  = 28.0±0.28μM），3h（IC

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2020.11.170

文献信息

• Srinivasan, C.; Shunmugasundaram, A.; Roja, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 555 - 557
  作者：Srinivasan, C.、Shunmugasundaram, A.、Roja, M.、Arumugam, N.

  DOI：——

  日期：——
• Utilization of the common functional groups in bioactive molecules: Exploring dual inhibitory potential and computational analysis of keto esters against α-glucosidase and carbonic anhydrase-II enzymes
  作者：Imtiaz Khan、Ajmal Khan、Sobia Ahsan Halim、Majid Khan、Sumera Zaib、Balqees Essa Mohammad Al-Yahyaei、Ahmed Al-Harrasi、Aliya Ibrar

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2020.11.170

  日期：2021.1

  community to design and develop new and potent inhibitors of α-glucosidase with better pharmacokinetic properties. In this perspective, we demonstrate the successful integration of common functional groups (ketone & ester) in one combined pharmacophore which is favorable for the formation of hydrogen bonds and other weaker interactions with the target proteins. These keto ester derivatives were screened

  糖尿病是一种进行性慢性疾病，以碳水化合物的代谢异常为特征，伴有严重的健康并发症，包括长期功能障碍或某些器官衰竭，心血管疾病和微血管病（神经病，肾病，视网膜病）。尽管存在各种不同的化学结构库-α-葡萄糖苷酶抑制剂，但由于与这些抑制剂相关的不良副作用（如腹胀，肠胃气胀，腹泻和肝损害），糖尿病治疗受到限制，这鼓励医学研究界设计和开发新的和有效的α抑制剂-葡糖苷酶具有更好的药代动力学特性。从这个角度出发，我们证明了在一个组合药效团中常见功能基团（酮和酯）的成功整合，这有利于氢键的形成以及与目标蛋白的其他较弱的相互作用。对这些酮酯衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了筛选，体外结果表明，化合物3c是一种高活性抑制剂，与阿卡波糖相比，IC 50值为12.4±0.16μM（IC 50  = 942±0.74μM）。这种抑制能力比阿卡波糖高约76倍。其他有效化合物为3f（IC 50  = 28.0±0.28μM），3h（IC