(+/-)-trans-1-bromo-2-(p-toluenesulfonamido)-indane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-1-bromo-2-(p-toluenesulfonamido)-indane
• 英文别名: N-[(1R,2R)-1-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 366.279
• InChiKey: CGOWCFFTHIQMKO-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 茚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N'-(3,5-di-tBu-salicylidene)2-1,2-cyclohexanediamino-MnCl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+/-)-trans-1-bromo-2-(p-toluenesulfonamido)-indane
  参考文献：
  名称：

  以TsNH2和NBS为氮源和溴源的过渡金属催化烯烃的区域和立体选择性氨基溴化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新的烯烃氨基卤化合成方法，该方法可通过使用铜，锰或钒催化剂与对甲苯磺酰胺（TsNH（2））和N-溴代琥珀酰亚胺高产率制备邻位卤代胺衍生物（NBS）分别作为氮和溴源。对于烯烃底物以及过渡金属催化剂，显示出前所未有的对氨基卤化过程的区域选择性和立体选择性（反比：syn> 99：1）。

  DOI：

  10.1021/ol027530f

文献信息

• Indium Trihalide Mediated Regioselective Ring Opening of Aziridines: A Facile Synthesis of 2-Haloamines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、G. Mahesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2001-16775

  日期：——

  A variety of N-tosyl aziridines undergo ring opening with indium trihalides in acetonitrile at ambient temperature to afford the corresponding haloamines in excellent yields with high regioselectivity.

  多种 N-甲苯磺酰基氮丙啶在环境温度下与乙腈中的三卤化铟开环，以优异的收率和高区域选择性得到相应的卤代胺。
• Titanium superoxide: a heterogeneous catalyst for anti-Markovnikov aminobromination of olefins
  作者：Tanveer Mahamadali Shaikh、Pratibha U. Karabal、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.169

  日期：2009.6

  A new facile procedure for the aminobromination of olefins in high yields has been described using p-toluene sulfonamide (p-TsNH2) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively, and titanium superoxide as a truly heterogeneous catalyst. The formation of anti-Markovnikov product exclusively in all the cases studied possibly proceeding through a free radical reaction pathway

  已经描述了使用对甲苯磺酰胺（p- TsNH 2）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）分别作为氮和溴源，以及超氧化钛作为真正的多相催化剂，以高产率进行烯烃氨基溴化的新的简便方法。仅在所有可能通过自由基反应途径进行研究的情况下，抗马尔科夫尼科夫产物的形成是显着的。
• Transition Metal-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of Olefins with TsNH₂ and NBS as Nitrogen and Bromine Sources
  作者：Vinay V. Thakur、Siva Kumar Talluri、A. Sudalai

  DOI：10.1021/ol027530f

  日期：2003.3.1

  for aminohalogenation of olefins has been developed for the preparation of vicinal haloamine derivatives in high yields by using Cu, Mn, or V catalysts with p-toluenesulfonamide (TsNH(2)) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively. Unprecedented regio- and stereoselectivity (anti:syn > 99:1) toward the aminohalogenation process is shown for olefinic substrates as well

  [反应：见正文]已开发出一种新的烯烃氨基卤化合成方法，该方法可通过使用铜，锰或钒催化剂与对甲苯磺酰胺（TsNH（2））和N-溴代琥珀酰亚胺高产率制备邻位卤代胺衍生物（NBS）分别作为氮和溴源。对于烯烃底物以及过渡金属催化剂，显示出前所未有的对氨基卤化过程的区域选择性和立体选择性（反比：syn> 99：1）。