(6R,6aS,11bS)-6-phenyl-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6R,6aS,11bS)-6-phenyl-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]quinoline
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: ZPENVBWFPGNPIE-BVSLBCMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 茚 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(6R,6aS,11bS)-6-phenyl-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  氯化铋 (III) 催化的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应*

  摘要：

  氯化铋 (III) 首次有效地催化 N-芳基醛亚胺与亲核烯烃的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，在室温下以高产率得到喹啉衍生物。*IICT 通讯第 4499 号。

  DOI：

  10.1081/scc-100103540

文献信息

• Lithium Perchlorate/Diethylether Catalyzed Aza-Diels-Alder Reaction: An Expeditious Synthesis of Pyrano, Indeno Quinolines and Phenanthridines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、R. Srinivas、Ch. Madhuri、T. Ramalingam

  DOI：10.1055/s-2001-10777

  日期：——

  Lithium perchlorate in diethylether (LPDE) is found to catalyze imino-Diels-Alder reactions of N-aryl aldimines with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP), indene, and cyclohexenone to afford the corresponding pyrano, indeno quinolines and phenanthridinone derivatives in high yields.

  发现二乙醚中的高氯酸锂（LPDE）可催化 N-芳基醛亚胺与 3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）、茚和环己烯酮的亚氨基-Diels-Alder 反应，从而以高产率获得相应的吡喃、茚喹啉和菲啶酮衍生物。
• Indium Trichloride-Catalyzed Imino Diels-Alder Reactions: Synthesis of New Indolylquinoline Derivatives
  作者：Govindarajulu Babu、Rajagopal Nagarajan、Ramalingam Natarajan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1055/s-2000-6387

  日期：——

  Imino Diels-Alder reaction of N-arylaldimines with cyclopentadiene, 3,4-dihydro-2H-pyran and indene is efficiently catalyzed by indium trichloride to give new indolylquinoline derivatives in good yields.

  在三氯化铟的高效催化下，N-芳基醛与环戊二烯、3,4-二氢-2H-吡喃和茚发生了氨基 Diels-Alder 反应，以良好的收率得到了新的吲哚基喹啉衍生物。
• Convenient synthesis of pyrano[3,2-c]quinolines and indeno[2,1-c] quinolines by imino Diels-Alder reactions
  作者：Govindarajulu Babu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00397-9

  日期：1998.5

  Anhydrous indium trichloride (InCl3) is found to catalyze the imino Diels-Alder reaction of 3,4-dihydro-2H-pyran and indene with Schiff's bases to afford pyrano[3,2-c]quinolines and indeno[2,1-c] quinolines. Imino Diels-Alder reactions of N-benzylidene 1-naphthylamine with 3,4-dihydro-2H-pyran and indene results in efficient synthesis of phenanthridine derivatives.

  发现无水三氯化铟（InCl 3）催化3,4-二氢-2 H-吡喃和茚与席夫碱的亚氨基Diels-Alder反应，得到吡喃并[3,2- c ]喹啉和茚并[2,1] - ç〕喹啉。N-亚苄基1-萘胺与3,4-二氢-2 H-吡喃和茚的亚氨基Diels-Alder反应导致菲啶衍生物的有效合成。