(R,R')-indene epoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R,R')-indene epoxide
• 英文别名: Rel-(1aR,6aR)-1a,6a-Dihydro-6H-indeno[1,2-b]oxirene；(1aR,6aR)-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: UKGCFMYYDATGNN-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基-三唑固定在ZnPS-PVPA上的手性Salen Mn（III）在非官能化烯烃的不对称环氧化中具有优异的性能

  摘要：

  制备了通过点击化学固定在ZnPS-PVPA上的手性Salen Mn（III）催化剂，并将其应用于未官能化烯烃的不对称环氧化中。在α-甲基苯乙烯，苯乙烯，茚和1-辛烯的环氧化中，可实现优异的催化性能（转化率，最高> 99； ee％，最高> 99）。根据6-氰基-2,2-二甲基亚甲基和6-硝基-2,2-二甲基亚甲基，环氧化物的构型是相反的。然后，催化剂不仅在氧化系统中而且在底物中都具有选择性。而且，经过九次回收后，还可以获得出色的可重用性（产率82％； ee达到86％），这在工业上具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.02.008

文献信息

• Chiral salen Cr(<scp>iii</scp>) complexes encapsulated in thermo-responsive polymer nanoreactors for asymmetric epoxidation of alkenes in water
  作者：Weiying Wang、Chaoping Li、Yibing Pi、Jiajun Wang、Rong Tan、Donghong Yin

  DOI：10.1039/c9cy01398a

  日期：——

  behaving as a quasi-homogeneous catalyst for the aqueous asymmetric epoxidation. Second, they effectively sequestered substrates from the surrounding environment, creating a highly concentrated environment for efficient catalysis. Third, water was excluded from the nanoreactor, minimizing the undesired hydrolysis of epoxides. As a result, the compartmentalized catalysts mediated aqueous asymmetric epoxidation

  手性Salen铬（III）（铬（沙仑））复合物通过折叠聚的两亲性无规共聚物（封装在热敏性聚合物纳米反应器Ñ -isopropylacrylamide-共-IL /铬（沙仑））（聚（NIPAAM-共-IL / Cr（salen））在水中的Cr（salen）附近。所得的催化纳米反应器与传统的Cr（salen）体系相比，在水中烯烃的不对称环氧化方面表现出一些优势。首先，将它们分散在水中，作为水不对称环氧化的准均相催化剂。其次，它们有效地隔离了周围环境中的底物，从而为高效催化创造了一个高度集中的环境。第三，将水从纳米反应器中排除，从而最大程度地减少了不希望的环氧化物水解。结果，间隔催化剂介导了水不对称环氧化，具有前所未有的收率（92–95％）和对映选择性（ee，92–99％），而传统的Cr（salen）催化剂的效率要低得多（4-12％的收率和29–44％ee）。而且，催化纳米反应器可通过热控分离方
• RETRACTED: Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins by Jacobsen's catalyst immobilized on amino-modified ZnPS-PVPA
  作者：Jing Huang、Yan Iuo、Jiali Cai

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62489-0

  日期：2016.9

  Catalytic asymmetric epoxidation of alkenes is a powerful method for the synthesis of chiral organic compounds. A recyclable chiral Jacobsen's catalyst immobilized on ZnPS-PVPA on diamines gave high catalytic activity(conversion > 99%, ee > 99%) in the asymmetric epoxidations of unfunctionalized olefins. The synergistic effect of the support ZnPS-PVPA and the linkage as well as chiral salen Mn center

  烯烃的催化不对称环氧化是合成手性有机化合物的有效方法。一种可回收的手性 Jacobsen 催化剂固定在二胺上的 ZnPS-PVPA 上，在非官能化烯烃的不对称环氧化中具有高催化活性（转化率 > 99%，ee > 99%）。载体ZnPS-PVPA和键合以及手性salen Mn中心的协同作用有助于产品的手性。稳定性（回收 9 次）和在大规模反应中的易用性（200 次规模）表明该催化剂可用于工业用途。
• Asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by chiral salen‐Mn (III) immobilized on alkoxyl‐modified ZnPS‐PVPA
  作者：Jing Huang、Junjie Xie、Jiali Cai

  DOI：10.1002/aoc.4982

  日期：2019.8

  Novel layered heterogeneous chiral salen Mn (III) catalysts anchored onto ZnPS‐PVPA by means of click chemistry are synthesized and employed in asymmetric epoxidations of unfunctionalized olefins. The catalysts manifest superior catalytic performances (conv%, up to >99; ee%, up to >99) according to the epoxidations of α‐methylstyrene, styrene, indene and 1‐octene. But for 6‐cyano‐ 2,2‐dimethylchromene

  合成了通过点击化学方法锚定在ZnPS-PVPA上的新型层状非均相手性Salen Mn（III）催化剂，并将其用于未官能化烯烃的不对称环氧化。根据α-甲基苯乙烯，苯乙烯，茚和1-辛烯的环氧化，该催化剂表现出优异的催化性能（转化率，最高> 99； ee％，最高> 99）。但是对于6-氰基-2-2,2-二甲基苯甲基和6-硝基-2-2,2-二甲基苯甲基，环氧化物的构型是相反的。此外，催化剂经过九次循环使用后仍可显示出可比的性能（收率82％； ee 86％），并且在大规模反应中具有出色的功能，为工业应用铺平了道路。
• Dicationic chiral Mn(III) salen complex exchanged in the interlayers of montmorillonite clay: a heterogeneous enantioselective catalyst for epoxidation of nonfunctionalized alkenes
  作者：R Kureshy

  DOI：10.1016/j.jcat.2003.07.012

  日期：2004.1.1

  Enantioselective epoxidation of styrene, indene, and 2,2-dimethyl-6-nitro chromene mediated by 1–4 complexes (0.4–2 mol%) as catalysts in the presence of pyridine N-O as axial base with NaOCl as an oxidant gave quantitative epoxide yield (>99%) under biphasic homogeneous conditions. On employment of catalysts 1′–4′ under similar epoxidation condition, the epoxide selectivity in the case of styrene was

  双阳离子手性的Mn III萨伦络合物1 - 4从1的反应制备的小号，2小号（+） - - 1,2-二氨基环己烷/ 1小号，2小号- （ - ） -二苯基二胺与2-羟基-3-吨-Bu -5-（triisooctylaminomethyl）苯甲醛氯化物/ 2-羟基-3-吨-Bu -5-（triethylaminomethyl）苯甲醛氯和蒙脱石粘土，得到负载的络合物进行了交流1 ' - 4 '。1 – 4介导的苯乙烯，茚和2,2-二甲基-6-硝基苯烯的对映选择性环氧化在吡啶N -O为轴向碱，NaOCl为氧化剂的情况下，以配合物（0.4-2 mol％）为催化剂，在双相均相条件下，定量环氧化物的收率（> 99％）。对就业催化剂的1 ' - 4 '相似的环氧化条件下，在苯乙烯的情况下，环氧化物选择性被认为是在范围68-74％。然而，有在EE一个显著增强（69-70％）相比，其均相催化剂1 - 4（EE;
• Ionic liquid-functionalized graphene oxide as an efficient support for the chiral salen Mn(<scp>iii</scp>) complex in asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins
  作者：Weiguo Zheng、Rong Tan、Shenfu Yin、Yaoyao Zhang、Guangwu Zhao、Yaju Chen、Donghong Yin

  DOI：10.1039/c4cy01290a

  日期：——

  oxide (GO) was prepared and used to support chiral salen Mn(III) complexes. Technologies of characterization suggested that the intact chiral complex was covalently appended on flat planes and edge of the GO sheet through an imidazolium-based IL linker. The flexible layer-structure, as well as the active role of the IL linker in overall reaction, makes the novel heterogeneous catalyst efficient and universal

  制备了基于咪唑鎓离子液体（IL）的氧化石墨烯（GO）并用于支撑手性Salen Mn（III）复合体。表征技术表明，完整的手性复合物通过基于咪唑的IL连接子共价附着在GO片的平面和边缘上。灵活的层结构以及IL接头在整个反应中的积极作用，使得这种新型的多相催化剂对于使用NaClO作为氧化剂的未官能化烯烃的对映选择性环氧化反应具有高效性和通用性。在广泛的烯烃（苯乙烯，α-甲基苯乙烯，茚，1,2-二氢萘，6-氰基-2,2-二甲基亚甲基和6-硝基）上观察到反应速率显着提高，转化率极高（99％） -2,2-二甲基色烯）。除苯乙烯（ee，40％）和α-甲基苯乙烯（ee，44％）外，环氧化物的对映体过量（ee）也令人鼓舞（73-93％）。更重要的是，