(2S,3R)-3-(N-benzyloxycarbonyl-2-aminomethyl)-2-methyloxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(N-benzyloxycarbonyl-2-aminomethyl)-2-methyloxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidine
• 英文别名: methyl (2S,3R)-5-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: FNOOGOAADGVKMH-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-ethyloxycarbonyl-6-cyano-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3R)-3-(N-benzyloxycarbonyl-2-aminomethyl)-2-methyloxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从焦谷氨酸立体选择性合成构象受限的ω-氨基酸类似物。

  摘要：

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b503994k

文献信息

• Stereoselective synthesis of conformationally constrained ω-amino acid analogues from pyroglutamic acid
  作者：Emilie L. Bentz、Rajesh Goswami、Mark G. Moloney、Susan M. Westaway

  DOI：10.1039/b503994k

  日期：——

  Bicyclic lactams derived from pyroglutamic acid provide a useful scaffold for synthesis of conformationally restricted analogues of lysine, ornithine and glutamine, as well as an Ala-Ala dipeptide analogue. Amino alcohol and carboxylic acid derivatives are accessible from a common intermediate. In this strategy, the bicyclic lactam system not only controls, but also facilitates the determination of

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。