(2R,5S,6R)-6-(N-benzyloxycarbonyl-2-aminomethyl)-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane | 864381-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6R)-6-(N-benzyloxycarbonyl-2-aminomethyl)-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: benzyl N-[[(3R,7R,7aS)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl]methyl]carbamate
• CAS: 864381-84-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: MABFSOPDJKIHLP-QWFCFKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6R)-6-(N-benzyloxycarbonyl-2-aminomethyl)-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane 在 重铬酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从焦谷氨酸立体选择性合成构象受限的ω-氨基酸类似物。

  摘要：

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b503994k
• 作为产物：
  描述：

  7-ethyloxycarbonyl-6-cyano-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,5S,6R)-6-(N-benzyloxycarbonyl-2-aminomethyl)-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  从焦谷氨酸立体选择性合成构象受限的ω-氨基酸类似物。

  摘要：

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b503994k