1‐(2'‐methoxy‐[1,1'‐biphenyl]‐3‐yl)ethan‐1‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1‐(2'‐methoxy‐[1,1'‐biphenyl]‐3‐yl)ethan‐1‐one
• 英文别名: 3-acetyl-2'-methoxybiphenyl；1-(2'-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone；1-[3-(2-methoxyphenyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD04039100
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IJIOWCSKLNVBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 、 3-乙酰基苯硼酸 在 XPhos 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1‐(2'‐methoxy‐[1,1'‐biphenyl]‐3‐yl)ethan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦偶联过程的催化剂：配体结构影响的范围和研究

  摘要：

  芳基和杂芳基卤化物与芳基-、杂芳基-和乙烯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联反应使用 2-(2',6'-二甲氧基联苯) 二环己基膦 SPhos (1) 以非常好的收率进行。这种配体为这些过程提供了前所未有的活性，允许在低催化剂水平下进行反应，制备极受阻的联芳基化合物，并且通常在室温下进行芳基氯的反应。此外，还介绍了各种 1.Pd 配合物的结构研究以及有助于阐明 1 对 Suzuki-Miyaura 偶联过程的功效的计算数据。此外，与 1 和 2-(2',4',6' -三异丙基联苯）二苯基膦（2）在确定配体体积和给电子能力在源自此类配体的催化剂的高活性中的相对重要性方面提供了信息。此外，当芳基溴变得太受阻时，一个有趣的 CH 键官能化-交叉偶联序列会介入以提供高产率的产物。

  DOI：

  10.1021/ja042491j

文献信息

• Oxygen-Promoted Pd(II) Catalysis for the Coupling of Organoboron Compounds and Olefins
  作者：Young Chun Jung、Rajesh Kumar Mishra、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol034458s

  日期：2003.6.1

  Reported herein is a mild and efficient Pd(II) catalysis, leading to the formation of carbon-carbon bonds between a broad spectrum of organoboron compounds and alkenes. Molecular oxygen was employed to reoxidize the resultant Pd(0) species back to Pd(II) during catalytic cycles. This oxygen protocol promoted the desired Pd(II) catalysis, whereas it retarded competing Pd(0) catalytic pathways such as

  本文报道的是温和有效的Pd（II）催化作用，导致在宽范围的有机硼化合物和烯烃之间形成碳-碳键。在催化循环过程中，使用分子氧将生成的Pd（0）物种重新氧化回Pd（II）。该氧方案促进了所需的Pd（II）催化作用，而它却阻碍了竞争的Pd（0）催化途径，例如Heck或Suzuki偶联。[反应：看文字]
• Design of Benzimidazolyl Phosphines Bearing Alterable <i>P</i>,<i>O</i> or <i>P</i>,<i>N</i>-Coordination: Synthesis, Characterization, and Insights into Their Reactivity
  作者：Shun Man Wong、Pui Ying Choy、Qingyang Zhao、On Ying Yuen、Chung Chiu Yeung、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00816

  日期：2021.7.26
• Catalysts for Suzuki−Miyaura Coupling Processes:  Scope and Studies of the Effect of Ligand Structure
  作者：Timothy E. Barder、Shawn D. Walker、Joseph R. Martinelli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja042491j

  日期：2005.4.1

  catalyst levels, to prepare extremely hindered biaryls and to be carried out, in general, for reactions of aryl chlorides at room temperature. Additionally, structural studies of various 1.Pd complexes are presented along with computational data that help elucidate the efficacy that 1 imparts on Suzuki-Miyaura coupling processes. Moreover, a comparison of the reactions with 1 and with 2-(2',4',6'-t

  芳基和杂芳基卤化物与芳基-、杂芳基-和乙烯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联反应使用 2-(2',6'-二甲氧基联苯) 二环己基膦 SPhos (1) 以非常好的收率进行。这种配体为这些过程提供了前所未有的活性，允许在低催化剂水平下进行反应，制备极受阻的联芳基化合物，并且通常在室温下进行芳基氯的反应。此外，还介绍了各种 1.Pd 配合物的结构研究以及有助于阐明 1 对 Suzuki-Miyaura 偶联过程的功效的计算数据。此外，与 1 和 2-(2',4',6' -三异丙基联苯）二苯基膦（2）在确定配体体积和给电子能力在源自此类配体的催化剂的高活性中的相对重要性方面提供了信息。此外，当芳基溴变得太受阻时，一个有趣的 CH 键官能化-交叉偶联序列会介入以提供高产率的产物。