4-(2-chloroethoxy)benzenesulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloroethoxy)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(2-Chloroethoxy)benzenesulfonyl chloride
• 化学式: C₈H₈Cl₂O₃S
• 分子量: 255.122
• InChiKey: FMZIIZHFRUAPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloroethoxy)benzenesulfonyl chloride 在 palladium(II) oxide 、 sodium azide 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [((2-(4-methylsulfonamidephenoxy)ethyl)amino)-methyl]-1,4-benzodioxane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于 WB-4101 的再利用和变形，发现一种有效且高选择性的二肽基肽酶 IV 和碳酸酐酶抑制剂作为“抗糖尿病”剂

  摘要：

  2 型糖尿病 (T2DM) 患者的管理正在从以心脏为中心转变为以体重为中心，或者更好的是，以脂肪为中心的治疗。考虑到多药治疗的缺点以及二肽基肽酶 IV (DPP IV) 和碳酸酐酶 (CAs II 和 V) 在 T2DM 和体重减轻中的相关性，我们报告了一类新的多靶点配体靶向上述酶。我们从已知的 α 1 -AR 抑制剂 WB-4101 开始，通过定制的变形策略对其进行逐步修改，以优化 DPP IV 和 CA 的效力，同时失去肾上腺素能活性。获得的化合物12显示出令人满意的 DPP IV 抑制作用，具有良好的选择性 CA 特征（DPP IV IC 50：0.0490 μM；CA II Ki 0.2615 μM；CA VA K i 0.0941 μM；CA VB K i 0.0428 μM）。此外，其在 Caco-2 中的 DPP IV 抑制活性及其可接受的前 ADME/Tox 特征表明它是此类新型多靶点配体中的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01192
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-hydroxybenzenesulfonate 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(2-chloroethoxy)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  制备与季铵基连接的手性配体，用于离子液体中可循环的催化不对称转移加氢。

  摘要：

  从经济和环境的角度来看，手性钌催化剂在催化不对称转移加氢（CATH）中的再利用引起了人们的关注，使用离子液体（ILs）作为溶剂的反应被认为是最有效的催化剂再利用方法之一。我们合成了具有各种离子部分的（1S，2S）-N-（对甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN）衍生物，并研究了其结构对具有ILs的CATH的催化能力和可回收性的影响。具有咪唑鎓基团的配体3a显示最佳结果，并且根据离子部分的结构或连接配体位点和离子部分的烷基链的长度观察到显着差异。在各种循环中用作底物的各种前手性酮中，

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00747

文献信息

• Compounds with Matrix-Metalloproteinase Inhibitory Activity and Imaging Agents Thereof
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20120282180A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to the field of therapeutic and diagnostic agents and more specifically to compounds of formula (I) that are inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) and are useful in the treatment of diseases related thereto such as cardiovascular diseases, inflammatory diseases and malignant diseases. One embodiment of the invention is a compound of formula (I) labeled with a 18-fluorine atom having matrix metalloproteinase inhibitory activity suitable for diagnostic imaging. Also disclosed in the present invention is a pharmaceutical composition comprising the inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) of the invention or the corresponding labeled compounds useful as diagnostic imaging agents of the invention in a form suitable for mammalian administration. The invention furthermore discloses intermediates in the synthesis of the inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) of the invention and of the diagnostic imaging agents of the invention and kits for the preparation of the pharmaceutical composition of the invention.

  本发明涉及治疗和诊断剂的领域，更具体地涉及式（I）化合物，它们是基质金属蛋白酶（MMPs）的抑制剂，可用于治疗与之相关的疾病，如心血管疾病、炎症性疾病和恶性疾病。本发明的一种实施例是一种带有18-氟原子的式（I）化合物，具有适用于诊断成像的基质金属蛋白酶抑制活性。本发明还揭示了一种制剂，其中包括本发明的基质金属蛋白酶抑制剂或相应的标记化合物，适用于哺乳动物给药的形式。此外，本发明还揭示了合成本发明的基质金属蛋白酶抑制剂和诊断成像剂的中间体，以及制备本发明的制剂的工具箱。
• Compounds with matrix-metalloproteinase inhibitory activity
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2520573A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  The present invention relates to the field of therapeutic and diagnostic agents and more specifically to compounds of formula (I) that are inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) and are useful in the treatment of diseases related thereto such as cardiovascular diseases, inflammatory diseases and malignant diseases. One embodiment of the invention is a compound of formula (I) labeled with a 18-fluorine atom having matrix metalloproteinase inhibitory activity suitable for diagnostic imaging. Also disclosed in the present invention is a pharmaceutical composition comprising the inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) of the invention or the corresponding labeled compounds useful as diagnostic imaging agents of the invention in a form suitable for mammalian administration. The invention furthermore discloses intermediates in the synthesis of the inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) of the invention and of the diagnostic imaging agents of the invention and kits for the preparation of the pharmaceutical composition of the invention.

  本发明涉及治疗剂和诊断剂领域，更具体地说，涉及作为基质金属蛋白酶（MMPs）抑制剂的式(I)化合物，可用于治疗与之相关的疾病，如心血管疾病、炎症性疾病和恶性疾病。本发明的一个实施方案是用 18-氟原子标记的式 (I) 化合物，该化合物具有基质金属蛋白酶抑制活性，适用于诊断成像。本发明还公开了一种药物组合物，其包含本发明的基质金属蛋白酶（MMPs）抑制剂或相应的标记化合物，以适合哺乳动物给药的形式用作本发明的诊断成像剂。本发明还进一步公开了合成本发明基质金属蛋白酶（MMPs）抑制剂和本发明诊断成像剂的中间体以及制备本发明药物组合物的试剂盒。
• Preparation of Chiral Ligands Connected with Quaternary Ammonium Group for Recyclable Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation in Ionic Liquid
  作者：Hitomi Uchimoto、Tomoko Tsuji、Ikuo Kawasaki、Kenji Arimitsu、Hiroyuki Yasui、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1248/cpb.c14-00747

  日期：——

  Reuse of chiral ruthenium catalyst in catalytic asymmetric transfer hydrogenation (CATH) has attracted attention from economic and environmental viewpoints, and reactions using ionic liquids (ILs) as solvent are recognized as one of the most useful methods for reuse of the catalyst. We synthesized (1S,2S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine (TsDPEN) derivatives with various ionic moieties

  从经济和环境的角度来看，手性钌催化剂在催化不对称转移加氢（CATH）中的再利用引起了人们的关注，使用离子液体（ILs）作为溶剂的反应被认为是最有效的催化剂再利用方法之一。我们合成了具有各种离子部分的（1S，2S）-N-（对甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN）衍生物，并研究了其结构对具有ILs的CATH的催化能力和可回收性的影响。具有咪唑鎓基团的配体3a显示最佳结果，并且根据离子部分的结构或连接配体位点和离子部分的烷基链的长度观察到显着差异。在各种循环中用作底物的各种前手性酮中，
• Discovery of a Potent and Highly Selective Dipeptidyl Peptidase IV and Carbonic Anhydrase Inhibitor as “Antidiabesity” Agents Based on Repurposing and Morphing of WB-4101
  作者：Angelica Artasensi、Andrea Angeli、Carmen Lammi、Carlotta Bollati、Silvia Gervasoni、Giovanna Baron、Rosanna Matucci、Claudiu T. Supuran、Giulio Vistoli、Laura Fumagalli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01192

  日期：2022.10.27

  multidrug therapies and the relevance of dipeptidyl peptidase IV (DPP IV) and carbonic anhydrases (CAs II and V) in T2DM and in the weight loss, we report a new class of multitarget ligands targeting the mentioned enzymes. We started from the known α1-AR inhibitor WB-4101, which was progressively modified through a tailored morphing strategy to optimize the potency of DPP IV and CAs while losing the adrenergic

  2 型糖尿病 (T2DM) 患者的管理正在从以心脏为中心转变为以体重为中心，或者更好的是，以脂肪为中心的治疗。考虑到多药治疗的缺点以及二肽基肽酶 IV (DPP IV) 和碳酸酐酶 (CAs II 和 V) 在 T2DM 和体重减轻中的相关性，我们报告了一类新的多靶点配体靶向上述酶。我们从已知的 α 1 -AR 抑制剂 WB-4101 开始，通过定制的变形策略对其进行逐步修改，以优化 DPP IV 和 CA 的效力，同时失去肾上腺素能活性。获得的化合物12显示出令人满意的 DPP IV 抑制作用，具有良好的选择性 CA 特征（DPP IV IC 50：0.0490 μM；CA II Ki 0.2615 μM；CA VA K i 0.0941 μM；CA VB K i 0.0428 μM）。此外，其在 Caco-2 中的 DPP IV 抑制活性及其可接受的前 ADME/Tox 特征表明它是此类新型多靶点配体中的先导化合物。