4-(2-aminoethoxy)benzenesulfonamide | 50714-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminoethoxy)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(β-Aminoaethoxy)-benzolsulfonamid
• CAS: 50714-53-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 216.261
• InChiKey: LJTIJXBWWHYOQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(对乙酰氨基)苯氧基]-1,2-环氧丙烷 、 4-(2-aminoethoxy)benzenesulfonamide 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素受体阻断剂。1.心脏选择性的1-芳氧基-3-（芳氧基烷基氨基）丙烷-2-醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00269a007
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chloroethoxy)benzenesulfonyl chloride 在 palladium(II) oxide 、 sodium azide 、 氨 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(2-aminoethoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于 WB-4101 的再利用和变形，发现一种有效且高选择性的二肽基肽酶 IV 和碳酸酐酶抑制剂作为“抗糖尿病”剂

  摘要：

  2 型糖尿病 (T2DM) 患者的管理正在从以心脏为中心转变为以体重为中心，或者更好的是，以脂肪为中心的治疗。考虑到多药治疗的缺点以及二肽基肽酶 IV (DPP IV) 和碳酸酐酶 (CAs II 和 V) 在 T2DM 和体重减轻中的相关性，我们报告了一类新的多靶点配体靶向上述酶。我们从已知的 α 1 -AR 抑制剂 WB-4101 开始，通过定制的变形策略对其进行逐步修改，以优化 DPP IV 和 CA 的效力，同时失去肾上腺素能活性。获得的化合物12显示出令人满意的 DPP IV 抑制作用，具有良好的选择性 CA 特征（DPP IV IC 50：0.0490 μM；CA II Ki 0.2615 μM；CA VA K i 0.0941 μM；CA VB K i 0.0428 μM）。此外，其在 Caco-2 中的 DPP IV 抑制活性及其可接受的前 ADME/Tox 特征表明它是此类新型多靶点配体中的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01192

文献信息

• .beta.-Adrenoceptor blocking agents. 1. Cardioselective 1-aryloxy-3-(aryloxyalkylamino)propan-2-ols
  作者：J. Augstein、D. A. Cox、A. L. Ham、P. R. Leeming、M. Sanrey

  DOI：10.1021/jm00269a007

  日期：1973.11
• Discovery of a Potent and Highly Selective Dipeptidyl Peptidase IV and Carbonic Anhydrase Inhibitor as “Antidiabesity” Agents Based on Repurposing and Morphing of WB-4101
  作者：Angelica Artasensi、Andrea Angeli、Carmen Lammi、Carlotta Bollati、Silvia Gervasoni、Giovanna Baron、Rosanna Matucci、Claudiu T. Supuran、Giulio Vistoli、Laura Fumagalli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01192

  日期：2022.10.27

  multidrug therapies and the relevance of dipeptidyl peptidase IV (DPP IV) and carbonic anhydrases (CAs II and V) in T2DM and in the weight loss, we report a new class of multitarget ligands targeting the mentioned enzymes. We started from the known α1-AR inhibitor WB-4101, which was progressively modified through a tailored morphing strategy to optimize the potency of DPP IV and CAs while losing the adrenergic

  2 型糖尿病 (T2DM) 患者的管理正在从以心脏为中心转变为以体重为中心，或者更好的是，以脂肪为中心的治疗。考虑到多药治疗的缺点以及二肽基肽酶 IV (DPP IV) 和碳酸酐酶 (CAs II 和 V) 在 T2DM 和体重减轻中的相关性，我们报告了一类新的多靶点配体靶向上述酶。我们从已知的 α 1 -AR 抑制剂 WB-4101 开始，通过定制的变形策略对其进行逐步修改，以优化 DPP IV 和 CA 的效力，同时失去肾上腺素能活性。获得的化合物12显示出令人满意的 DPP IV 抑制作用，具有良好的选择性 CA 特征（DPP IV IC 50：0.0490 μM；CA II Ki 0.2615 μM；CA VA K i 0.0941 μM；CA VB K i 0.0428 μM）。此外，其在 Caco-2 中的 DPP IV 抑制活性及其可接受的前 ADME/Tox 特征表明它是此类新型多靶点配体中的先导化合物。