1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl diethyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl diethyl phosphate
• 英文别名: [1-Cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] diethyl phosphate
• 化学式: C₁₉H₂₉O₆P
• 分子量: 384.409
• InChiKey: OFCLTANZYVWDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-methoxybenzoyl)phosphonate 、 环己烷基甲醛 在 三甲基氰硅烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过膦酸酯-磷酸酯重排从酰基膦酸酯生成酰基阴离子当量：跨联苄反应的一种高度实用的方法

  摘要：

  酰基膦酸酯是有效的酰基阴离子前体，可通过膦酸酯-磷酸重排在氰化物阴离子的促进下生成酰基阴离子当量。这些阴离子容易与醛反应以提供交叉安息香产物。通过这种方式，可以合成各种芳族-芳族，芳族-脂族和脂族-芳族苯偶姻。此外，苯甲酰基膦酸酯与强力亲电子试剂2,2,2-三氟苯乙酮的反应以高收率提供了相应的醛-酮偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo051811u

文献信息

• Generation of Acyl Anion Equivalents from Acylphosphonates via Phosphonate−Phosphate Rearrangement:  A Highly Practical Method for Cross-Benzoin Reaction
  作者：Ayhan S. Demir、Ömer Reis、A. Çiǧdem İǧdir、İlker Esiringü、Serkan Eymur

  DOI：10.1021/jo051811u

  日期：2005.12.1

  Acylphosphonates are potent acyl anion precursors that generate acyl anion equivalents under the promotion of cyanide anion via phosphonate−phosphate rearrangement. These anions readily react with aldehydes to provide cross-benzoin products. In this way it is possible to synthesize a variety of aromatic−aromatic, aromatic−aliphatic, and aliphatic−aromatic benzoins. Moreover the reaction of benzoylphosphonate

  酰基膦酸酯是有效的酰基阴离子前体，可通过膦酸酯-磷酸重排在氰化物阴离子的促进下生成酰基阴离子当量。这些阴离子容易与醛反应以提供交叉安息香产物。通过这种方式，可以合成各种芳族-芳族，芳族-脂族和脂族-芳族苯偶姻。此外，苯甲酰基膦酸酯与强力亲电子试剂2,2,2-三氟苯乙酮的反应以高收率提供了相应的醛-酮偶联产物。