1-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 4-(3-bromopropoxy)propionylbenzene；1-[4-(3-Bromo-propoxy)-phenyl]-propan-1-one；1-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]propan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: KDGVHAIXFWZDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 1-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)propan-1-one 、 草酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.55 g的产率得到1-(4-(3-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)propoxy)phenyl)propan-1-one hydrogen oxalate
  参考文献：
  名称：

  新型组胺H 3 受体配体的优化和临床前评估：乙酰基和丙酰基苯氧基烷基哌嗪衍生物

  摘要：

  作为我们的新型组胺H 2搜索的延续3受体配体，一系列新的乙酰基和丙phenoxyalkylamine衍生物（的2 - 25）的合成。评价了由六个不同的4 N-取代的哌嗪部分组成的具有3-4个碳原子的烷基链间隔基的化合物在人组胺H 3受体（hH 3 R）上的结合性能。体外测试结果证明4-吡啶基哌嗪部分是高hH 3 R亲和力（hH 3 R K i = 5.2–115 nM）。此外，在分子的亲脂性部分而不是分支的烷基取代基中引入含羰基的残基，与先前所述的系列相关，导致亲和力增加，而丙酰基衍生物的亲和力略高于乙酰基（16和22 相对于 4和10； hH 3 R K i分别 为5.2和15.4 nM，而10.2和115 nM。这些发现被分子模型研究证实，证明了多种配体-受体的相互作用。此外，化合物4的体内药理试验结果清楚表明它可能会影响所消耗的卡路里数量，因此起厌食化合物的作用。同样，已显示出其对高

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.010
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 4-羟基苯丙酮 在 sodium n-propoxide 作用下， 反应 7.08h， 以68%的产率得到1-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型组胺H 3 受体配体的优化和临床前评估：乙酰基和丙酰基苯氧基烷基哌嗪衍生物

  摘要：

  作为我们的新型组胺H 2搜索的延续3受体配体，一系列新的乙酰基和丙phenoxyalkylamine衍生物（的2 - 25）的合成。评价了由六个不同的4 N-取代的哌嗪部分组成的具有3-4个碳原子的烷基链间隔基的化合物在人组胺H 3受体（hH 3 R）上的结合性能。体外测试结果证明4-吡啶基哌嗪部分是高hH 3 R亲和力（hH 3 R K i = 5.2–115 nM）。此外，在分子的亲脂性部分而不是分支的烷基取代基中引入含羰基的残基，与先前所述的系列相关，导致亲和力增加，而丙酰基衍生物的亲和力略高于乙酰基（16和22 相对于 4和10； hH 3 R K i分别 为5.2和15.4 nM，而10.2和115 nM。这些发现被分子模型研究证实，证明了多种配体-受体的相互作用。此外，化合物4的体内药理试验结果清楚表明它可能会影响所消耗的卡路里数量，因此起厌食化合物的作用。同样，已显示出其对高

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.010

文献信息

• Non-imidazole alkylamines as histamine H3-receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20040220225A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Use of a compound of formula (A), wherein: 1 W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用式(A)的化合物，其中：1W是一个残基，当附加在咪唑环的4(5)位时，赋予组合物在组胺H3受体上的拮抗和/或激动活性；R1和R2可以相同也可以不同，分别独立地表示较低的烷基或环烷基，或者与它们所连接的氮原子一起，表示饱和的含氮环(i)、非芳香性不饱和含氮环(ii)、吗啡环或N-取代哌嗪环，用于制备在组胺H3受体上作为拮抗剂和/或激动剂的药物。
• Non-imidazole alkylamines as histamine H3- receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Schwartz Jean-Charles

  公开号：US20060247223A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Use of a compound of formula (A), wherein: W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用公式（A）中的化合物，其中： W是一个残留物，当附加到咪唑环的4（5）位时，赋予组织胺H3受体的拮抗和/或激动活性； R1和R2可以相同也可以不同，并且独立地表示较低的烷基或环烷基，或者与它们附着的氮原子一起，表示饱和的含氮环（i）如定义，非芳香性不饱和含氮环（ii）如定义，吗啉基或N-取代的哌嗪基，如定义，用于制备作为组织胺H3受体的拮抗剂和/或激动剂的药物。
• NON-IMIDAZOLE ALKYLAMINES AS HISTAMINE H3-RECEPTOR LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：SCHWARTZ Jean-Charles

  公开号：US20110281844A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Use of a compound of formula (A), wherein: W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用公式（A）中的化合物，其中： W是一个残基，当连接到咪唑环的4（5）位置时，赋予组合物在组胺H3受体上的拮抗和/或激动活性；R1和R2可能相同也可能不同，且分别独立地代表较低的烷基或环烷基，或者与它们连接的氮原子一起，代表饱和的含氮环（i），如所定义，非芳香性不饱和含氮环（ii），如所定义，吗啡啶基团，或所定义的N-取代哌嗪基团，以制备在组胺H3受体上作为拮抗剂和/或激动剂的药物。
• Non-imidazole alkylamines as histamine H-3-receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1428820A1

  公开（公告）日：2004-06-16

  The present invention provides new non-imidazole alkylamine derivatives, and their use for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H3-receptors of histamine.

  本发明提供了新的非咪唑烷基胺衍生物，以及它们在制备用作组胺 H3 受体拮抗剂和/或激动剂的药物中的用途。
• NON-IMIDAZOLE ALKYLAMINES AS HISTAMINE H 3?-RECEPTOR LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：SOCIETE CIVILE BIOPROJET

  公开号：EP1100503B1

  公开（公告）日：2004-09-22