[EN] CATALYTIC ASYMMETRIC REDUCTION OF TRISUBSTITUTED OLEFINS AND ENAMINES<br/>[FR] REDUCTION ASYMETRIQUE CATALYTIQUE D'OLEFINES TRISUBSTITUEES ET D'ENAMINES
申请人:MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY
公开号:WO1995002567A1
公开(公告)日:1995-01-26
(EN) A catalytic asymmetric reduction process, which, by hydrogenating trisubstituted olefins, yields a corresponding organic compound having a high level of enantiomeric purity is disclosed. The process is also effective for the catalytic asymmetric reduction of certain enamines and related compounds to yield a corresponding amine or related compound, respectively, having a high level of enantiomeric purity. The reduction process utilizes a chiral metal catalyst that includes a metal or metal complex that is selected from groups 3, 4, 5, or 6, lanthanides and actinides. Moreover, the process uses hydrogen as the stoichiometric reducing agent and may be carried out at pressures ranging from about 0.5 to 200 atmospheres. The reaction can aslo be carried out using an acidic compound as a rate enhancing additive.(FR) Procédé de réduction asymétrique catalytique qui, par l'hydrogénation d'oléfines trisubstituées, produit un composé organique correspondant présentant un degré élevé de pureté énantiomère. Ledit procédé est également efficace pour la réduction asymétrique catalytique de certaines énamines et de composés apparentés et permet d'obtenir respectivement une amine ou un composé apparenté correspondants, présentant un degré élevé de pureté énantiomère. Ledit procédé de réduction implique l'utilisation d'un catalyseur métallique chiral comprenant un métal ou complexe métallique sélectionnés dans des groupes constitués de 3, 4, 5, ou 6 lanthanides et actinides. De plus, ledit procédé utilise de l'hydrogène en tant qu'agent de réduction stoechiométrique et peut être appliqué à des pressions allant d'environ 0,5 à 200 atmosphères. La réaction peut également être effectuée avec un composé acide en tant qu'additif d'accélération.
一种催化不对称还原过程,通过氢化三元组烯烃,制备高反 Nap纯度的有机化合物。该过程还有效地用于催化不对称 N达明和相关化合物的还原,制备相应的一胺或相关化合物,同样具有高反 Nap 纯度。还原过程使用含有一种选择自3、4、5或6族、镧系和锕系金属或其复合物的 chiral metal catalyst。此外,过程使用氢作为量度还原剂,并且可以在压力约为0.5至200个大气压下运行。此反应还可以用酸性化合物作为加速增强剂进行操作。