2-methyl-3-methanesulfonyl-5-methoxy-1-(p-chlorobenzoyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-methanesulfonyl-5-methoxy-1-(p-chlorobenzoyl)indole
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-(5-methoxy-2-methyl-3-methylsulfonylindol-1-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(5-methoxy-2-methyl-3-methylsulfonylindol-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₄S
• 分子量: 377.848
• InChiKey: ZDDZDNUQSOAFAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 2-methyl-3-methanesulfonyl-5-methoxy-1-(p-chlorobenzoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基砜的合成及生物学性质

  摘要：

  设计，合成和评估了一组基于非甾体抗炎化合物的新型芳基甲基砜，该化合物显示了甲基砜而不是乙酸或丙酸基团，并在体外进行了评估，以抑制人环氧化酶对COX-1和COX-2同工酶和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型在体内的抗炎活性。此外，确定了体外化学敏感性以及体内止痛和肠道副作用以定义治疗和安全性。分子建模有助于化合物的设计和实验结果的解释。生物测定结果表明，甲基砜化合物2和7种是该系列中最有效的COX抑制剂，并且比相应的羧酸类最好（甲基砜2：IC 50 COX-1 = 0.04和COX-2 = 0.10μM，萘普生：IC 50 COX-1 = 11.3和COX- 2 = 3.36μM）。有趣的是，与母体羧酸化合物萘普生相比，化合物2的抑制活性显着提高。通过对接研究获得了对结果的进一步支持，对接研究表明化合物2和7具有以低结合自由能结合到COX酶中的能力。 如分子模型研究所公开的，与羧酸类似物相比，某些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.038