安吡昔康 | 99464-64-9

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 非甾抗炎药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 安吡昔康
• 中文别名: 安碧罗康；索非那新琥珀酸盐；4-[1-(乙氧羰基氧)-乙氧基]-2-甲基-N-(2-吡啶基)-2H-苯并噻嗪-3-甲酰胺-1,1-二氧化物
• 英文名称: 4-[1-(Ethoxycarbonyloxy)ethoxy]-2-methyl-N-(pyridin-2-yl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-Dioxide
• 英文别名: Ampiroxicam；4-<1-((Ethoxycarbonyl)oxy)ethoxy>-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide S,S-dioxide；CPD000469285；4-[1-(Ethoxycarbonyloxy)ethoxy]-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-Dioxide；4-{1-[(Ethoxycarbonyl)oxy]ethoxy}-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide S,S-dioxide；ethyl 1-[[2-methyl-1,1-dioxo-3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-1λ6,2-benzothiazin-4-yl]oxy]ethyl carbonate
• CAS: 99464-64-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 447.469
• InChiKey: LSNWBKACGXCGAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161?C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2942000000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

非甾体抗炎药：安吡昔康 安吡昔康介绍

安吡昔康是由美国辉瑞公司研发的一种非甾体抗炎药。它是一种具有选择性环氧合酶抑制作用的前体药物，作为消炎药使用。在临床上主要用于缓解疼痛和减轻炎症症状。

特点与优势

• 安吡昔康通过转化为活性代谢物，达到类似于吡罗昔康的效果。
• 相对于其他非甾体抗炎药物，安吡昔康具有较高的生物利用度和较低的胃肠道不良反应风险。
• 作为前体药物，它在体内被迅速转化成活性形式，从而提供更持久有效的治疗效果。

研究与应用 生物活性

• Ampiroxicam (CP 65703) 是一种非选择性环氧合酶（COX）抑制剂，用于缓解疼痛和减轻炎症。

靶点

Target	Value
COX	抑制作用

体外研究

• Panc-1 细胞增殖：Ampiroxicam (浓度小于150 μM) 显著抑制细胞增殖，并且这种作用呈剂量依赖性。
• Sp 蛋白表达和 MAPK1/2 磷酸化：Ampiroxicam 在 50 μM 浓度下，降低 Sp1, Sp3, Sp4 和 VEGFR1 的蛋白表达水平。同时促进了 MAPK1/2 的磷酸化。

体内研究

• 伸展反应抑制：小鼠接受 Ampiroxicam 治疗后，能够抑制由 Phenylbenzoquinone (PBQ) 引发的伸展反应。
• 足肿胀实验：在大鼠足肿胀模型中，Ampiroxicam 的 ED50 值分别为 28 mg/kg（单次口服）和 7.8 mg/kg（每日口服处理），显示出良好的抗炎效果。

应用前景 市场表现预测

• 根据已上市的三个昔康类药物——吡罗昔康、美洛昔康及氯诺昔康，安吡昔康市场前景有限。
  • 在镇痛方面：不如氯诺西康有效。
  • 治疗关节炎和风湿性关节炎：不良反应风险高于美洛昔康。

综上所述，尽管安吡昔康具有一定的优势，但其市场表现预计会受到现有药物的竞争影响。不过，该药独特的前体结构使其仍具有研究和开发的价值。未来的研究可以进一步探索其在特定适应症中的应用潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安吡昔康 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到C₂₀H₂₁N₃O₈S
  参考文献：
  名称：

  放射疗法可减少肿瘤中前体药物活化的 N-氧化物

  摘要：

  以肿瘤选择性方式精确激活化疗前药是治愈癌症而不引起全身毒性的理想方法。尽管已经做出了许多努力，但开发时空可控的激活方法仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种使用放射疗法（X 射线）的新型前药激活策略。由于其精确度和深层组织穿透性，X 射线满足了通过水辐解改变肿瘤中分子的需求。我们首先证明了管和活细胞中辐射产生的水合电子（e - aq ）可以有效地还原N-氧化物。进行筛选以研究 e - aq的结构-还原关系和机制介导的减少。然后我们应用该策略来激活N-氧化物前药。基于抗癌药物喜树碱 (CPT) 的N-氧化物前药在放射治疗激活后显示出显着的抗癌作用。由于超过 50% 的癌症患者接受放射治疗，这种辐射诱导的体内化学可以实现放射治疗激活前药的多功能设计，这些前药具有显着的临床相关性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02521
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₁N₃O₈S 在 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 安吡昔康
  参考文献：
  名称：

  放射疗法可减少肿瘤中前体药物活化的 N-氧化物

  摘要：

  以肿瘤选择性方式精确激活化疗前药是治愈癌症而不引起全身毒性的理想方法。尽管已经做出了许多努力，但开发时空可控的激活方法仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种使用放射疗法（X 射线）的新型前药激活策略。由于其精确度和深层组织穿透性，X 射线满足了通过水辐解改变肿瘤中分子的需求。我们首先证明了管和活细胞中辐射产生的水合电子（e - aq ）可以有效地还原N-氧化物。进行筛选以研究 e - aq的结构-还原关系和机制介导的减少。然后我们应用该策略来激活N-氧化物前药。基于抗癌药物喜树碱 (CPT) 的N-氧化物前药在放射治疗激活后显示出显着的抗癌作用。由于超过 50% 的癌症患者接受放射治疗，这种辐射诱导的体内化学可以实现放射治疗激活前药的多功能设计，这些前药具有显着的临床相关性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02521

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• Aromatic amine derivative and use thereof
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20090325956A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides a novel SCD inhibitor. An SCD inhibitor containing a compound represented by the formula [I] wherein ring A is an optionally substituted aromatic ring, ring B is an optionally substituted ring, ring C is an optionally substituted aromatic ring, R is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, and X is a spacer having 1 to 5 atoms in the main chain, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种新型SCD抑制剂。一种包含由下式[I]表示的化合物的SCD抑制剂 其中环A是可选择取代的芳香环，环B是可选择取代的环，环C是可选择取代的芳香环，R是氢原子，可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团，X是具有主链中1到5个原子的间隔物，或其盐，或其前药。
• [EN] FUSED QUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE QUINOLINE FUSIONNÉE ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105802A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention aims at provision of a quinoline derivative having a neurokinin 2 (NK2) receptor antagonistic action and relates to a compound represented by the formula (I) wherein Rl is a hydrogen atom and the like; R2 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s) and the like; R3 is unsubstituted (i.e., absence), a hydrogen atom and the like; R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), and the like; R6 is (cyclic group optionally having substituent(s)) -carbonyl, and the like; R7, R8, R9 and R10 are the same or different and each is a hydrogen atom, halogen and the like; or R7 and R8, R8 and R9, and R9 and R10 may form a ring together with the adjacent carbon atoms; n is an integer of 1 to 5; --- represents unsubstituted (i.e., absence) or a single bond; and --- represents a single bond or a double bond, or a salt thereof, and the like.

  本发明旨在提供一种具有神经激肽2（NK2）受体拮抗作用的喹啉衍生物，并涉及一种由式（I）表示的化合物，其中R1是氢原子等；R2是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团等；R3是未取代的（即缺失），氢原子等；R4和R5相同或不同，每个是氢原子，可选地具有取代基的碳氢基团等；R6是（环状基团，可选地具有取代基）-羰基等；R7、R8、R9和R10相同或不同，每个是氢原子，卤素等；或R7和R8、R8和R9、以及R9和R10可以与相邻的碳原子一起形成环；n是1到5的整数；---表示未取代的（即缺失）或单键；---表示单键或双键，或其盐等。
• [EN] ANALGESIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：ZENO ROYALTIES & MILESTONES LLC

  公开号：WO2018213140A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Disclosed herein are compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), methods of synthesizing compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It), and methods of using compounds of Formulae (la), (lb), (Ic), (Id), (le), (If), (Ig), (Ih), (Ik), (Im), (In), (Io), (Ip), (Iq), (Ir), (Is) and (It) as an analgesic.

  本文披露了化合物的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），合成化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It），以及使用化合物的方法的化学式（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）、（Ie）、（If）、（Ig）、（Ih）、（Ik）、（Im）、（In）、（Io）、（Ip）、（Iq）、（Ir）、（Is）和（It）作为镇痛剂。
• TROPAN COMPOUND
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1785421A1

  公开（公告）日：2007-05-16

  The conventional anticholinergic drugs for administration through inhalation have been considered to have the possibility of aggravating dysuria associated with prostatic hyperplasia mediated by blood, and it has been demanded that the conventional anticholinergic drugs for administration through inhalation will have to show reduced side effects or adverse ractions. The present invention relates to a compound represented by the general formula (I): (wherein A represents; and R1, R2, R3 and R1 each a hydrogen atom or a substituent; R5 is a substituent; X- is an anion;the symbol: denotes an exo-form or endo-form, or their mixture), its salt or solvation product thereof. They are useful as a prophylactic and/or therapeutic agent with reduced side effects or adverse reactions for the diseases mediated by the muscarinic receptor.

  传统的抗胆碱药物通过吸入给药被认为可能加重与前列腺增生相关的排尿困难，并要求传统的抗胆碱药物通过吸入给药必须显示减少副作用或不良反应。 本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物： （其中A代表; 和R1、R2、R3和R1分别是氢原子或取代基; R5是取代基; X-是阴离子;符号: 表示外向型或内向型，或它们的混合物），其盐或溶剂化产物。它们可用作通过胆碱受体介导的疾病的预防和/或治疗剂，具有减少副作用或不良反应。