1-(3-methylbenzyl)-1H-indol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbenzyl)-1H-indol-4-amine
• 英文别名: 1-[(3-Methylphenyl)methyl]indol-4-amine
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD20052011
• 分子量: 236.316
• InChiKey: JWWUNWRJOFVVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3-((methoxycarbonyl)amino)prop-1-en-1-yl)oxazole-4-carboxylic acid 、 1-(3-methylbenzyl)-1H-indol-4-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以67%的产率得到methyl (Z)-(3-(4-((1-(3-methylbenzyl)-1H-indol-4-yl)carbamoyl)oxazol-2-yl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于天然产物新象草内酯的bc1复合物有效抑制剂。

  摘要：

  Neopeltolide是从新科科的深水海绵标本中分离出的天然产物，已被证明是细胞色素bc 1的新型抑制剂。在这项研究中，通过用吲哚环取代14元大内酯来设计一系列新pelolidelide衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实。基于12h与bc 1配合物的结合模式，化合物16a-f的IC 50值（范围从0.70至1.46μM）比酯衍生物12a-u显着提高通过用酰胺连接基取代酯。随后，分子对接结果表明化合物16e可与Phe274形成π-π相互作用，并与Glu271和His161形成两个H键，并且发现后者的H键是其高活性的原因。本工作加快了新型bc 1复合抑制剂的发现，以解决现有bc 1复合抑制剂面临的抗药性，并为设计新的杀菌剂提供了有价值的想法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127324
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.15h， 生成 1-(3-methylbenzyl)-1H-indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于天然产物新象草内酯的bc1复合物有效抑制剂。

  摘要：

  Neopeltolide是从新科科的深水海绵标本中分离出的天然产物，已被证明是细胞色素bc 1的新型抑制剂。在这项研究中，通过用吲哚环取代14元大内酯来设计一系列新pelolidelide衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实。基于12h与bc 1配合物的结合模式，化合物16a-f的IC 50值（范围从0.70至1.46μM）比酯衍生物12a-u显着提高通过用酰胺连接基取代酯。随后，分子对接结果表明化合物16e可与Phe274形成π-π相互作用，并与Glu271和His161形成两个H键，并且发现后者的H键是其高活性的原因。本工作加快了新型bc 1复合抑制剂的发现，以解决现有bc 1复合抑制剂面临的抗药性，并为设计新的杀菌剂提供了有价值的想法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127324

文献信息

• Design and synthesis of potent inhibitors of bc1 complex based on natural product neopeltolide
  作者：Mao-Qian Xiong、Tao Chen、Yu-Xia Wang、Xiao-Lei Zhu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127324

  日期：2020.8

  Neopeltolide, a natural product isolated from deep-water sponge specimen of the family neopeltidae, has been proven to be a novel inhibitor of cytochrome bc1. In this study, a series of neopeltolide derivatives was designed by replacing the 14-membered macrolactone with indole ring and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Based on the binding mode of 12h with bc1 complex, the IC50 values of compounds

  Neopeltolide是从新科科的深水海绵标本中分离出的天然产物，已被证明是细胞色素bc 1的新型抑制剂。在这项研究中，通过用吲哚环取代14元大内酯来设计一系列新pelolidelide衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实。基于12h与bc 1配合物的结合模式，化合物16a-f的IC 50值（范围从0.70至1.46μM）比酯衍生物12a-u显着提高通过用酰胺连接基取代酯。随后，分子对接结果表明化合物16e可与Phe274形成π-π相互作用，并与Glu271和His161形成两个H键，并且发现后者的H键是其高活性的原因。本工作加快了新型bc 1复合抑制剂的发现，以解决现有bc 1复合抑制剂面临的抗药性，并为设计新的杀菌剂提供了有价值的想法。