1-(3-methylbenzyl)-1H-indol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbenzyl)-1H-indol-4-amine
• 英文别名: 1-[(3-Methylphenyl)methyl]indol-4-amine
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD20052011
• 分子量: 236.316
• InChiKey: JWWUNWRJOFVVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3-((methoxycarbonyl)amino)prop-1-en-1-yl)oxazole-4-carboxylic acid 、 1-(3-methylbenzyl)-1H-indol-4-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以67%的产率得到methyl (Z)-(3-(4-((1-(3-methylbenzyl)-1H-indol-4-yl)carbamoyl)oxazol-2-yl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于天然产物新象草内酯的bc1复合物有效抑制剂。

  摘要：

  Neopeltolide是从新科科的深水海绵标本中分离出的天然产物，已被证明是细胞色素bc 1的新型抑制剂。在这项研究中，通过用吲哚环取代14元大内酯来设计一系列新pelolidelide衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实。基于12h与bc 1配合物的结合模式，化合物16a-f的IC 50值（范围从0.70至1.46μM）比酯衍生物12a-u显着提高通过用酰胺连接基取代酯。随后，分子对接结果表明化合物16e可与Phe274形成π-π相互作用，并与Glu271和His161形成两个H键，并且发现后者的H键是其高活性的原因。本工作加快了新型bc 1复合抑制剂的发现，以解决现有bc 1复合抑制剂面临的抗药性，并为设计新的杀菌剂提供了有价值的想法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127324
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.15h， 生成 1-(3-methylbenzyl)-1H-indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于天然产物新象草内酯的bc1复合物有效抑制剂。

  摘要：

  Neopeltolide是从新科科的深水海绵标本中分离出的天然产物，已被证明是细胞色素bc 1的新型抑制剂。在这项研究中，通过用吲哚环取代14元大内酯来设计一系列新pelolidelide衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实。基于12h与bc 1配合物的结合模式，化合物16a-f的IC 50值（范围从0.70至1.46μM）比酯衍生物12a-u显着提高通过用酰胺连接基取代酯。随后，分子对接结果表明化合物16e可与Phe274形成π-π相互作用，并与Glu271和His161形成两个H键，并且发现后者的H键是其高活性的原因。本工作加快了新型bc 1复合抑制剂的发现，以解决现有bc 1复合抑制剂面临的抗药性，并为设计新的杀菌剂提供了有价值的想法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127324