(E)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-nitrobenzylidene)oct-3-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-nitrobenzylidene)oct-3-yn-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-bromophenyl)-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]oct-3-yn-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₃
• 分子量: 412.283
• InChiKey: SDYNRTBGKFGVNV-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-chlorooct-2-en-1-one 、 对硝基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以88%的产率得到(E)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-nitrobenzylidene)oct-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-酰基乙烯基阴离子的软乙烯基醇化方法：（E）-β-氯丁乙烯基酮的直接醛醇/醛醇缩合反应

  摘要：

  合成子的合成：在温和的反应条件下，通过α，β-不饱和酮的直接α-乙烯基烯化作用，已经实现了α-酰基乙烯基阴离子合成子的开发。此类合成子的合成效用已在分子间的醇醛和醇醛缩合反应中得到证明，其提供了合成上有用的烯丙基酮和烯炔衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201209876

文献信息

• A Soft Vinyl Enolization Approach to α-Acylvinyl Anions: Direct Aldol/Aldol Condensation Reactions of (<i>E</i>)-β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.201209876

  日期：2013.3.25

  Synthesizing the synthons: The development of α‐acylvinyl anion synthons has been achieved using direct α‐vinyl enolization of α,β‐unsaturated ketones under mild reaction conditions. The synthetic utility of such synthons has been demonstrated in intermolecular aldol and aldol condensation reactions, which provide synthetically useful allenyl ketone and enyne derivatives.

  合成子的合成：在温和的反应条件下，通过α，β-不饱和酮的直接α-乙烯基烯化作用，已经实现了α-酰基乙烯基阴离子合成子的开发。此类合成子的合成效用已在分子间的醇醛和醇醛缩合反应中得到证明，其提供了合成上有用的烯丙基酮和烯炔衍生物。