7-hydroxy-6,6-dimethyl-2-phenyl-1-p-tolyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-hydroxy-6,6-dimethyl-2-phenyl-1-p-tolyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-6,6-dimethyl-2-phenyl-1-(p-tolyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one；7-Hydroxy-6,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-5,7-dihydroindol-4-one；7-hydroxy-6,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-5,7-dihydroindol-4-one
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: QSLTUZWEFVBLFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6,6-dimethyl-2-phenyl-1-p-tolyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到6,6-dimethyl-2-phenyl-1-p-tolyl-5,6-dihydro-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  多米诺缩合和烯丙基羟化反应由芳族乙二醛和烯胺合成1,2-二芳基-6,6-二甲基-5,6-二氢-1H-吲哚-4,7-二酮

  摘要：

  摘要 通过烯胺混合物的回流合成了一系列稠合的吡咯衍生物，1,2-二芳基-7-羟基-6,6-二甲基-1,5,6,7-四氢-4 H-吲哚-4-酮。非亲核溶剂乙腈中的5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲酮）和芳基乙二醛。这些吡咯衍生物是通过烯胺和芳基乙二醛的多米诺缩合，然后进行环合和烯丙基羟基化而形成的。在吡啶中用三氧化铬氧化吡咯衍生物可得到高产率的氧化产物1,2-二芳基-6,6-二甲基-5,6-二氢-1 H-吲哚-4,7-二酮。 通过烯胺混合物的回流合成了一系列稠合的吡咯衍生物，1,2-二芳基-7-羟基-6,6-二甲基-1,5,6,7-四氢-4 H-吲哚-4-酮。非亲核溶剂乙腈中的5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲酮）和芳基乙二醛。这些吡咯衍生物是通过烯胺和芳基乙二醛的多米诺缩合，然后进行环合和烯丙基羟基化而形成的。在吡啶中用三氧化铬氧化吡咯衍生物可得到高产率的氧化产物1,2-二芳基-6

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339651
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-hydroxy-6,6-dimethyl-2-phenyl-1-p-tolyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛或甲基酮与烯胺的多米诺反应合成7-羟基-6,7-二氢吲哚和6'，7'-二氢-3,7'-双吲哚衍生物†

  摘要：

  通过不同的芳基乙二醛1与烯胺2在催化剂-下的多米诺反应成功成功合成了一系列有趣的7-羟基-2-芳基-6,7-二氢-吲哚-4（5 H）-ones 3。免费条件。7-羟基-2-芳基-6,7-二氢吲哚-4（5 H）-ones 3也可以通过碘促进甲基酮6与烯胺2的一锅两步反应以中等收率制备。的反应3A与ñ -甲基吲哚7A在PTSA的存在下，得到2'-芳基-6'，7'-二氢- [3,7'-biindol] -4'（5' H ^） -酮8a中收率为81％。另外，通过芳基乙二醛1与烯胺2和吲哚7的两步一锅多米诺反应，还可以观察到3,7'-双吲哚8的产率为47-73％。该方案提供了一种简单实用的方法，可以从容易获得的起始原料中构建各种7-羟基-6,7-二氢吲哚衍生物3和3,7'-双吲哚8。

  DOI：

  10.1039/c5ra09478j