1-allyl-5-nitroindoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-5-nitroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-nitro-1-prop-2-enylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• mdl: MFCD11147947
• 分子量: 232.196
• InChiKey: GGEIZERBCURBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-diphenylallylidene)malononitrile 、 1-allyl-5-nitroindoline-2,3-dione 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联P（NMe2）3介导的环丙烷化/碱催化的环丙烷重排的异常[1 + 4]环空反应：环戊二烯和环戊烯酮的简便合成

  摘要：

  已经实现了α-二羰基化合物与1,1-二氰基-1,3-二烯的不寻常形式化[1 + 4]环合，从而以独特的方式容易地合成了环戊烯亚胺和环戊烯酮。机理研究表明，该反应是通过P（NMe 2）3介导的环丙烷化反应进行的，然后再进行碱催化的环丙烷重排反应。因此，它代表了空前的[1 + 4]环空模式，涉及库赫金-拉米雷斯加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201505047
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-allyl-5-nitroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物的森田-贝利斯-希尔曼加合物的合成，抗增殖活性，理论和1H NMR实验研究。

  摘要：

  摘要季或螺环3-取代的-3-羟基-2-氧吲哚被认为是一种特权的支架。换句话说，它是存在于具有广泛生物活性的几种化合物上的分子核心。在其前体中，活化的酮（isatin核）可用作Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的有趣起点，Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物是一类具有良好细胞毒性潜力的化合物。在本文中，我们通过DFT量子化学计算，然后通过SAR和QSAR分析，介绍了21种Isita衍生物的Morita-Baylis-Hillman加合物的合成，抗肺癌细胞的活性以及理论构象研究。此外，强调了一种有效的合成方案和良好的生物活性特征，有关1可提供1 H NMR实验光谱，分子建模结果和晶体学数据。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09950-7

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed Combinatorial Synthesis of Functionalized Spiro[Indolo-3,10′-indeno [1,2-<i>b</i>]quinolin]-trione Derivatives
  作者：Animesh Mondal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00038

  日期：2015.7.13

  new spiro[indolo-3,10′-indeno [1,2-b]quinolin]-trione derivatives has been developed, involving three-component reaction of enaminones, N-substituted isatins and Indane-1,3-dione catalyzed by FeCl3. The approach to this spiro-heterocycle is noteworthy because it results in the formation of three new σ (two C–C and one C–N) bonds in a single operation, leading to the construction of novel spiro skeleton

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。
• A Deoxygenative [4+1] Annulation Involving<i>N</i>-Acyldiazenes for an Efficient Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Rong Zhou、Ling Han、Honghui Zhang、Rongfang Liu、Ruifeng Li

  DOI：10.1002/adsc.201700935

  日期：2017.11.23

  + 1] annulation of N-acyldiazenes with α-dicarbonyl compounds such as isatins, α-keto esters, and α-diketones is reported. The annulation reactions proceed smoothly under mild conditions to deliver a broad range of 2,2,5-trisubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives in moderate to excellent yields from readily available starting materials. It represents the first realization of the [4+1] annulation mode

  前所未有的，高效的三（二甲基氨基）膦[P（NMe 2）3 ]介导的N-酰基二氮烯与α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酸酯和α-二酮）的脱氧[4 +1]环化反应报告。在温和的条件下，环化反应可顺利进行，从容易获得的起始原料中以中等至极好的收率提供各种2,2,5-三取代的1,3,4-恶二唑衍生物。它代表了[4 + 1]环化模式的第一个实现，该模式涉及N-酰基二氮烯以构建五元杂环。
• Fluoride-Catalyzed Nucleophilic Addition of PhSCF₂ SiMe₃ to Isatins: Synthesis of 3-(1′,1′-Difluoroalkyl)-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Sirisuk Keereewan、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1002/ejoc.201701106

  日期：2018.1.23

  The synthesis of 3-difluoroalkyl-3-hydroxyindolin-2-ones was accomplished by employing α,α-difluoro-α-phenylsulfanyl-α-trimethylsilylmethane (PhSCF2SiMe3) as a gem-difluoromethylene building block. The key steps include a fluoride-catalyzed nucleophilic addition of PhSCF2SiMe3 to various isatin derivatives and a radical reaction.

  通过使用α，α-二氟-α-苯基硫烷基-α-三甲基甲硅烷基甲烷（PhSCF 2 SiMe 3）作为宝石-二氟亚甲基结构单元来完成3-二氟烷基-3-羟基吲哚-2-酮的合成。关键步骤包括将PhSCF 2 SiMe 3氟化物催化亲核加成到各种isatin衍生物中和进行自由基反应。
• Synthesis and Anticancer Activity of Homodimeric Morita-Baylis-Hillman Adducts Based on 3-Hydroxyindolin-2-one Core
  作者：Maísa Coelho、Aleff Castro、Tayná Olegário、Rodrigo Cristiano、Boniek Vaz、Gabriel dos Santos、Lucas Machado、Gardênia Militão、Paulo da Silva、Mário Vasconcellos、Claudio Lima-Junior

  DOI：10.21577/0103-5053.20230038

  日期：——

  extensive pharmacological profile. The use of 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO) as a catalyst and room temperature were the optimal conditions for the study reaction. The isolated yields were up to 63%, with most reaction times inferior to 24 h, some as fast as 15 min. The anticancer potential of the synthesized dimers was evaluated in vitro against three cancer strains, resulting in average inhibitory

  癌症治疗是当今科学研究的主要目标之一，这主要是因为化疗会产生明显的副作用。本研究报告了 Morita-Baylis-Hillman 反应产生的十种化合物的合成、表征和抗癌活性。在与异靛红衍生物的反应中，乙二醇二丙烯酸酯被用作双迈克尔受体，从而得到 3- 羟基吲哚啉-2-酮核心的同二聚体。使用 1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷（DABCO）作为催化剂和室温是研究反应的最佳条件。分离出的产率高达 63%，大多数反应时间低于 24 小时，有的甚至快至 15 分钟。体外评估了合成二聚物对三种癌症菌株的抗癌潜力，结果显示平均抑制浓度高达 0.72 μM。研究还发现，表现最好的同源二聚体比单体的活性更高。考虑到观察到的良好选择性指数，本文获得的初步结果为更广泛地测试同源二聚体加合物对癌细胞的有效性奠定了基础。
• Bentonite catalyzed solvent-free synthesis of N′-(2-oxoindolin-3-ylidene) benzohydrazide derivatives under microwave irradiation
  作者：Girlyanderson Araújo da Silva、Aleff Cruz de Castro、Rhuan Karlos Santos Mendes、Dayse das Neves Moreira、Graycyellê Rodrigues da Silva Cavalcanti、Maria Gardennia da Fonseca、João Pedro Agra Gomes、Edilson Beserra de Alencar-Filho、Boniek Gontijo Vaz、Gabriel Franco dos Santos、Gesiane da Silva Lima、Fausthon Fred da Silva、Claudio Gabriel Lima-Junior

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133914

  日期：2022.12

  overcome these obstacles, this work describes a new methodology for the synthesis of a series of N′-(2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide derivatives, using bentonite clay as catalysts under microwave irradiation. The methodology was optimized studying the type and loading of the catalyst, solvent, and heating source. The solvent-free reaction in the presence of bentonite as a catalyst was the best experimental

  靛红衍生的席夫碱在药理学上得到了广泛的探索，但其生产仍主要基于有机溶剂下的合成，这使得该过程更加昂贵并导致产生残留物。为了克服这些障碍，这项工作描述了一种在微波辐射下使用膨润土作为催化剂合成一系列 N'-(2-oxoindolin-3-ylidene) 苯并酰肼衍生物的新方法。该方法在研究催化剂、溶剂和热源的类型和负载量方面进行了优化。在膨润土作为催化剂存在下的无溶剂反应是最佳实验条件，该方法应用于几种靛红衍生的底物，分离产物的收率高达 96%，反应时间在 15-60 分钟之间。所有这些结果都与文献中发现的结果相当或更好，但是采用了使用多相催化的环境兼容方法。最后，该催化剂在至少三个循环中显示出可回收性，而产率和反应时间没有显着损失，证明了这种粘土作为一种低成本和更清洁的替代品的适用性。考虑到所研究分子的生物学潜力，进行了初步的分子对接分析以验证它们对 DNA 促旋酶的亲和力，DNA 促旋