9-(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl)-10-(p-tolyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-[2H,5H]-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl)-10-(p-tolyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-[2H,5H]-dione
• 英文别名: 9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-(4-tolyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-9-(3,4-dioxymethylenephenyl)-10-(4-methylphenyl)-decahydroacridine；9-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-p-tolyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-(4-methylphenyl)-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₄
• mdl: MFCD02612645
• 分子量: 483.607
• InChiKey: HIDNPYAFFHCTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 [1-butyl-3-methylimidazolium⁽¹⁺⁾][BF₄^(1-)] 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到9-(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl)-10-(p-tolyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-[2H,5H]-dione
  参考文献：
  名称：

  3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯酮、苯甲醛和1,3-二羰基化合物在离子液体介质中的改进和良性合成9,10-二芳基吖啶-1,8-二酮和茚并喹啉衍生物

  摘要：

  9,10-二芳基吖啶-1,8-二酮和茚并喹啉衍生物的改进和绿色合成是通过3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯酮、苯甲醛和1,3-二羰基化合物的反应完成的。离子液体介质[bmim + ][BF 4 - ]。不仅含有给电子基团的取代苯胺，而且含有吸电子基团的苯胺均具有优异的产率。此外，获得了有趣的不对称 9,10-diarylacridine-1,8-dione 部分，在 3 位和 6 位具有不同的基团和茚并喹啉衍生物，并在文献中首次报道。成功获得了Knoevenagel缩合和迈克尔加成中间体。详细讨论了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950365

文献信息

• A green procedure for the synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives under microwave irradiation in aqueous media without catalyst
  作者：Zi-Qiang Tang、Yan Chen、Chang-Ning Liu、Ke-Ying Cai、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.322

  日期：——

  A green procedure for the synthesis of 1,8‐dioxo‐decahydroacridine derivatives is developed under microwave irradiation without catalyst in water. This method provides several advantages such as excellent yields (86–96%), simple workup procedure, and environment friendliness. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在没有催化剂的情况下，在微波辐射下，开发了一种绿色合成1,8-二氧代-十氢hydro啶衍生物的绿色方法。该方法具有许多优点，例如，出众的收率（86–96％），简单的后处理程序和环境友好性。J.杂环化​​学。（2010）。
• One-Pot Clean Synthesis of 1,8-Dioxo-decahydroacridines Catalyzed by <i>p</i>-Dodecylbenezenesulfonic Acid in Aqueous Media
  作者：Tong-Shou Jin、Jian-She Zhang、Tong-Tong Guo、Ai-Qing Wang、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1055/s-2004-829151

  日期：——

  Reaction of aromatic aldehyde, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and p-toluidine in water were successfully carried out in the presence of p-dodecylbenezenesulfonic acid (DBSA) as a BrΦnsted acid-surfactant-combined catalyst. This method provides several advantages such as environment friendliness, high yields and simple work-up procedure. In addition, water was chosen as a green solvent.

  在对十二烷基苯磺酸 (DBSA) 作为 BrΦnsted 酸-表面活性剂复合催化剂的存在下，成功地进行了芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和对甲苯胺在水中的反应。该方法具有环境友好、产率高和后处理简单等优点。此外，选择水作为绿色溶剂。