9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-(4-tolyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-(4-tolyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-p-tolyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione；9-(4-bromophenyl)-10-(p-tolyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-[2H,5H]-dione；9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-(4-methylphenyl)-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• 化学式: C₃₀H₃₂BrNO₂
• 分子量: 518.494
• InChiKey: KRPQTKNCWLTXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 、 对溴苯甲醛 在 5-溴戊酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到9-(4-bromophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-(4-tolyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃单酸核催化合成新型8-氨基-1-酮one啶衍生物

  摘要：

  单酸结合的杯[4]芳烃已成功地建立为用于合成8-亚氨基-1-酮a啶衍生物的催化剂，所述derivatives啶酮是通过烯胺酮和醛的缩合（比例为2：1）而获得的。在本文中，...

  DOI：

  10.1039/c6gc02144a

文献信息

• A green procedure for the synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives under microwave irradiation in aqueous media without catalyst
  作者：Zi-Qiang Tang、Yan Chen、Chang-Ning Liu、Ke-Ying Cai、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.322

  日期：——

  A green procedure for the synthesis of 1,8‐dioxo‐decahydroacridine derivatives is developed under microwave irradiation without catalyst in water. This method provides several advantages such as excellent yields (86–96%), simple workup procedure, and environment friendliness. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在没有催化剂的情况下，在微波辐射下，开发了一种绿色合成1,8-二氧代-十氢hydro啶衍生物的绿色方法。该方法具有许多优点，例如，出众的收率（86–96％），简单的后处理程序和环境友好性。J.杂环化​​学。（2010）。
• An Improved and Benign Synthesis of 9,10-Diarylacridine-1,8-dione and Indenoquinoline Derivatives from 3-Anilino-5,5-dimethylcyclohex-2-enones, Benzaldehydes, and 1,3-Dicarbonyl Compounds in an Ionic Liquid Medium
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Hong Jiang、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1055/s-2006-950365

  日期：——

  excellent yields. Furthermore, the interesting unsymmetrical 9,10-diarylacridine-1,8-dione moiety with different groups in the 3- and 6-positions and indenoquinoline derivatives were obtained and are reported here for the first time in the literature. The Knoevenagel condensation and Michael addition intermediates were obtained successfully. A possible mechanism of the reaction is discussed in detail.

  9,10-二芳基吖啶-1,8-二酮和茚并喹啉衍生物的改进和绿色合成是通过3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯酮、苯甲醛和1,3-二羰基化合物的反应完成的。离子液体介质[bmim + ][BF 4 - ]。不仅含有给电子基团的取代苯胺，而且含有吸电子基团的苯胺均具有优异的产率。此外，获得了有趣的不对称 9,10-diarylacridine-1,8-dione 部分，在 3 位和 6 位具有不同的基团和茚并喹啉衍生物，并在文献中首次报道。成功获得了Knoevenagel缩合和迈克尔加成中间体。详细讨论了该反应的可能机理。