3,6-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-bis-(2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-9H-carbazole；3,6-Bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-9H-carbazole；3,6-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-9H-carbazole
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 447.535
• InChiKey: MIXMTUGJDPJBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)-9H-carbazole 、 1-(4-bromo-phenyl)-2,5-di-thiophen-2-yl-1H-pyrrole 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3,6-bis-(2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-9-[4-(2,5-di-thiophen-2-yl-pyrrol-1-yl)-phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑-EDOT和2，5-二噻吩基吡咯衍生物的不对称结构聚合物的合成和多电致变色性能

  摘要：

  两种新型不对称结构单体3,6-Bis-（2,3-dihydro-thieno [3,4-b] [1,4] dioxin-5-yl）-9- [4-（2,5-di -噻吩-2-基-吡咯-1-基）-苯基] -9H-咔唑（BDTC）和2,7-双-（2,3-二氢噻吩并[3,4-b] [1,4]设计并合成了二恶英-5-基）-9- [4-（2,5-二硫代苯-2-基-吡咯-1-基）-苯基] -9H-咔唑（BDDC）。两种单体都可以被电聚合以形成相关的聚合物膜。聚合物薄膜的电化学和电致变色性质与其均聚物不同，这可以归因于不对称结构的相似共聚作用。不同的链接位置也导致不同的功能，PBDDC胶片显示的颜色（橙色，黄绿色，绿色和蓝色）比PBDTC胶片（黄色，绿色和紫色蓝色）显示的颜色更多。但是，在引入2之后，2'-Bi（3，4-乙氧基二氧噻吩（BIEDOT），由于EDOT单元的主导作用，所得共聚物表现出相似的电致

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2019.03.050
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 、 2-(3,4-ethylenedioxythiophene)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到3,6-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩-咔唑-噻吩衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了如式(I‑a)或式(I‑b)所示的噻吩‑咔唑‑噻吩衍生物，及其制备方法，以及作为聚合单体在制备电致变色薄膜中的应用；采用本发明方法合成噻吩‑咔唑‑噻吩衍生物，最终产物的产率提高了20％，并且由本发明噻吩‑咔唑‑噻吩衍生物聚合得到的薄膜可应用于电致变色领域，具有快速的响应时间，合理的光学对比度，良好的电化学稳定性等优异的性能，是潜在的电致变色材料。

  公开号：

  CN107163034A

文献信息

• Synthesis and fast switching electrochromic properties of conjugated microporous polymers based on carbazole-thiophene derivatives
  作者：Bin Hu、Wen Luo、Xin-lei Zhang、Bo Zhang、Xian-qiu Hu、Lin Jin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109989

  日期：2022.2

  4-b][1,4]dioxin-5-yl)-9-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole(M4) were designed and synthesized successfully, their chemical structure were characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and high resolution mass spectrum (HRMS). Their resulting polymer films could be obtained by electropolymerization, all the polymer films showed well-defined electrochemical properties except for PM2, the PM3 and

  研究电致变色高分子材料的化学结构与转换时间的关系，四种星形单体，3,6-二(噻吩-2-基)-9-(4-(噻吩-2-基)苯基)-9H -咔唑 (M1), 2,7-二(噻吩-2-基)-9-(4-(噻吩-2-基)苯基)-9H-咔唑(M2), 3,6-双(2,3) -二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-5-基)-9-(4-(噻吩-2-基)苯基)-9H-咔唑(M3)和2,7-双(2) ,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英-5-基)-9-(4-(噻吩-2-基)苯基)-9H-咔唑(M4)设计合成成功，它们的化学结构通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）表征。他们得到的聚合物薄膜可以通过电聚合获得，除 PM2、由于 EDOT 单元的存在，PM3 和 PM4 显示出更广泛的电化学响应。表面形貌结果表明，所有聚合物薄膜均由许多颗粒组成，PM1和PM3由于聚集结构不同而表现出比PM2和
• 一种噻吩-咔唑-噻吩衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107163034A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明提供了如式(I‑a)或式(I‑b)所示的噻吩‑咔唑‑噻吩衍生物，及其制备方法，以及作为聚合单体在制备电致变色薄膜中的应用；采用本发明方法合成噻吩‑咔唑‑噻吩衍生物，最终产物的产率提高了20％，并且由本发明噻吩‑咔唑‑噻吩衍生物聚合得到的薄膜可应用于电致变色领域，具有快速的响应时间，合理的光学对比度，良好的电化学稳定性等优异的性能，是潜在的电致变色材料。
• Synthesis and multi-electrochromic properties of asymmetric structure polymers based on carbazole-EDOT and 2, 5–dithienylpyrrole derivatives
  作者：Bin Hu、Chunyang Li、Zengchen Liu、Xinlei Zhang、Wen Luo、Lin Jin

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.03.050

  日期：2019.5

  The electrochemical and electrochromic properties of polymer films were different from that of their homopolymers, which could be attributed to the similar copolymerization effect of asymmetric structure. Different linked positions also led to different features, PBDDC film showed more colors (orange, yellow green, green and blue) than that of PBDTC film (yellow, green and purple blue). However, after

  两种新型不对称结构单体3,6-Bis-（2,3-dihydro-thieno [3,4-b] [1,4] dioxin-5-yl）-9- [4-（2,5-di -噻吩-2-基-吡咯-1-基）-苯基] -9H-咔唑（BDTC）和2,7-双-（2,3-二氢噻吩并[3,4-b] [1,4]设计并合成了二恶英-5-基）-9- [4-（2,5-二硫代苯-2-基-吡咯-1-基）-苯基] -9H-咔唑（BDDC）。两种单体都可以被电聚合以形成相关的聚合物膜。聚合物薄膜的电化学和电致变色性质与其均聚物不同，这可以归因于不对称结构的相似共聚作用。不同的链接位置也导致不同的功能，PBDDC胶片显示的颜色（橙色，黄绿色，绿色和蓝色）比PBDTC胶片（黄色，绿色和紫色蓝色）显示的颜色更多。但是，在引入2之后，2'-Bi（3，4-乙氧基二氧噻吩（BIEDOT），由于EDOT单元的主导作用，所得共聚物表现出相似的电致