1-(4-bromo-phenyl)-2,5-di-thiophen-2-yl-1H-pyrrole | 499793-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-bromo-phenyl)-2,5-di-thiophen-2-yl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole；1-(4-bromophenyl)-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 499793-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₂BrNS₂
• 分子量: 386.336
• InChiKey: HKOZESMYDZDFHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-phenyl)-2,5-di-thiophen-2-yl-1H-pyrrole 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Strong π-delocalization and substitution effect on electronic properties of dithienylpyrrole-containing bipyridine ligands and corresponding ruthenium complexes

  摘要：

  第一种基于二噻吩吡咯（DTP）的双吡啶配体已经被合成，并与钌配位形成相应的同构配合物。双吡啶分别在吡咯（DTP1）或噻吩（DTP2）环上结合。通过将配体和配合物从吡咯切换到噻吩，获得了强烈的红移效应。有趣的是，DTP2系列提供了从紫外到可见范围的宽吸收窗口，且吸光度几乎保持不变。这些效应源于更大范围的去局域化，这得到了DFT计算和光物理测量的支持。

  DOI：

  10.1039/c2dt12367c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 、 4-溴苯胺 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到1-(4-bromo-phenyl)-2,5-di-thiophen-2-yl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Stable Crystals with Gold-like Metallic Luster from Organic Molecules: 1-Aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles

  摘要：

  1- 苯基-2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯（1a）的衍生物形成了具有金色或青铜色金属光泽的晶体。如果在 1-苯基的对位上添加一个小取代基，则会形成具有金色光泽的晶体。相反，在 1-苯基的对位上具有较长烷基链的 1 的衍生物则会形成古铜色晶体。类金色光泽晶体具有片状结构。在片状结构中，1 的分子通过氰基氮与最近的噻吩环或吡咯环的氢的分子间相互作用而彼此靠近，从而使氰基与最近的噻吩环和吡咯环并排相互作用。青铜晶体具有长烷基链的薄片结构，被两个 π 电子壁夹在中间。在壁中，2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子以带状结构排列，相互影响。本文讨论了 2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子的排列与晶体金属色的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2359

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Thiazolidine-2,4-dione Derivatives as a Novel Class of Glutaminase Inhibitors
  作者：Teng-Kuang Yeh、Ching-Chuan Kuo、Yue-Zhi Lee、Yi-Yu Ke、Kuang-Feng Chu、Hsing-Yu Hsu、Hsin-Yu Chang、Yu-Wei Liu、Jen-Shin Song、Cheng-Wei Yang、Li-Mei Lin、Manwu Sun、Szu-Huei Wu、Po-Chu Kuo、Chuan Shih、Chiung-Tong Chen、Lun Kelvin Tsou、Shiow-Ju Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00282

  日期：2017.7.13

  thiazolidine-2,4-dione derivatives was synthesized. Most of these were found to inhibit KGA and GAC with comparable activities, were less potent inhibitors of GAB, and were moderately selective for GLS1 over GLS2. The relationships between chemical structure, activity, and selectivity were investigated. The lead compounds obtained were found to (1) offer in vitro cellular activities for inhibiting cell growth

  人类有两个谷氨酰胺酶基因，GLS（GLS1）和GLS2，每个都有两个替代转录物：GLS的肾脏同种型（KGA）和谷氨酰胺酶C（GAC），以及LSH的肝同种型（LGA）和谷氨酰胺B（GAB）。GLS2。初始命中化合物（Z）-5-（（1-（4-溴苯基）-2,5-二甲基-1 H-吡咯-3-基）亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮（2），是通过高通量筛选针对KGA的40 000种化合物获得的噻唑烷-2,4-二酮。随后，合成了一系列噻唑烷-2,4-二酮衍生物。发现其中大多数可抑制KGA和GAC的活性相当，对GAB的抑制作用较弱，并且对GLS1的选择性比对GLS2的中等。研究了化学结构，活性和选择性之间的关系。发现获得的先导化合物具有（1）提供体外细胞活性以抑制细胞生长，克隆形成和细胞谷氨酸的产生；（2）通过药代动力学研究显示血浆中的高浓度暴露；以及（3）减小肿瘤大小小鼠体内异种移植人胰腺AsPC-1癌细胞的表达。
• Synthesis and multi-electrochromic properties of asymmetric structure polymers based on carbazole-EDOT and 2, 5–dithienylpyrrole derivatives
  作者：Bin Hu、Chunyang Li、Zengchen Liu、Xinlei Zhang、Wen Luo、Lin Jin

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.03.050

  日期：2019.5

  The electrochemical and electrochromic properties of polymer films were different from that of their homopolymers, which could be attributed to the similar copolymerization effect of asymmetric structure. Different linked positions also led to different features, PBDDC film showed more colors (orange, yellow green, green and blue) than that of PBDTC film (yellow, green and purple blue). However, after

  两种新型不对称结构单体3,6-Bis-（2,3-dihydro-thieno [3,4-b] [1,4] dioxin-5-yl）-9- [4-（2,5-di -噻吩-2-基-吡咯-1-基）-苯基] -9H-咔唑（BDTC）和2,7-双-（2,3-二氢噻吩并[3,4-b] [1,4]设计并合成了二恶英-5-基）-9- [4-（2,5-二硫代苯-2-基-吡咯-1-基）-苯基] -9H-咔唑（BDDC）。两种单体都可以被电聚合以形成相关的聚合物膜。聚合物薄膜的电化学和电致变色性质与其均聚物不同，这可以归因于不对称结构的相似共聚作用。不同的链接位置也导致不同的功能，PBDDC胶片显示的颜色（橙色，黄绿色，绿色和蓝色）比PBDTC胶片（黄色，绿色和紫色蓝色）显示的颜色更多。但是，在引入2之后，2'-Bi（3，4-乙氧基二氧噻吩（BIEDOT），由于EDOT单元的主导作用，所得共聚物表现出相似的电致
• 1-substituted 2,5-dithienyl pyrrole derivatives and film-forming materials
  申请人：Chiba University

  公开号：US06335452B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  A 1-substituted 2,5-dithienylpyrrole derivative having the following formula (I). in which R is hydrogen, a substituted or non-substituted alkyl group, or a substituted or non-substituted aromatic group, Y is hydrogen or cyano group, it can be involved the case that one of Ys may be hydrogen and the other may be cyano group, and n is an integer of 1 to 3. The derivative is used for forming films.

  一种具有以下化学式(I)的1-取代的2,5-二噻吩基吡咯衍生物，其中R是氢、取代或未取代的烷基基团，或取代或未取代的芳香基团，Y是氢或氰基，可能涉及其中一个Y为氢，另一个为氰基的情况，n为1至3的整数。该衍生物用于形成薄膜。
• Easy formation of gold-like lustrous crystals with a high melting point from 1-aryl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles
  作者：Katsuyuki Ogura、Rui Zhao、Mingtao Jiang、Motohiro Akazome、Shoji Matsumoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00716-0

  日期：2003.4

  A new class of π-conjugated organic compounds, 1-aryl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles that form gold-like lustrous crystals with a high melting point were obtained. The molecules in these crystals are arranged in a planar sheet to get close to each other via the intermolecular CH⋯N hydrogen bond between the cyano nitrogen and the hydrogen of the nearest thiophene or pyrrole ring, which

  获得了新型的π共轭有机化合物，即1-芳基-2，5-双[5-（三氰基乙烯基）-2-噻吩基]吡咯，其形成了具有高熔点的金状光泽晶体。这些晶体中的分子排列在一个平面片中，通过氰基氮与最近的噻吩或吡咯环的氢之间的分子间CH⋯N氢键彼此靠近，这使得晶体几乎不溶于水。有机溶剂。
• Synthesis of New Thienylene Pyrrole Monomers and Their Electropolymerizations
  作者：Serap Eken、Buket Bezgin Carbas、Akın Akdağ、Ahmet M. Önal

  DOI：10.1149/2.0011414jes

  日期：——

  atoms as a substituent from para- to meta-positions and different halogen units (F, Cl, Br) at only meta-/para-positionsin the structure on the electrochemical and optical properties of synthesized monomers/polymers were investigated. Computationalinvestigations(M06/TZVP)werealsoperformedonthemonomerstructurestosupporttheelectrochemicalbehaviorofthemonomersand to get more insight about the conformation

  -乙腈 (ACN) 电解液。研究了卤素原子作为取代基从对位到间位和仅在结构中的间位/对位上的不同卤素单元（F、Cl、Br）对合成单体/聚合物的电化学和光学性能的取代作用。计算研究 (M06/TZVP) 是在单体结构上进行的，以支持单体的电化学行为并更深入地了解结构的构象。此外，合成的聚合物薄膜表现出可逆的氧化还原行为和可逆的电致变色行为。还观察到光学对比度值（