t-5-phenyl-t-2-benzoylcyclohexane-r-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: t-5-phenyl-t-2-benzoylcyclohexane-r-1-carboxylic acid
• 英文别名: t-2-benzoyl-t-5-phenylcyclohexane-r-1-carboxylic acid；(1S,2S,5R)-2-benzoyl-5-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: HADMFWZJTNZVQK-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(R)-cis-2-aminocyclohexanemethanol 、 t-5-phenyl-t-2-benzoylcyclohexane-r-1-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1S*,3aR*,5S*,7aS*,8aS*,12aR*)-6a,9-diphenyl-11-oxoperhydroisoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Application of t-2-benzoyl-t-5-phenylcyclohexane-r-1-carboxylic acid for the preparation of saturated isoindole-fused heterocyclesDedicated to Professor András Messmer on the occasion of his 80th birthday.

  摘要：

  t-2-苯甲酰-t-5-苯基环己烷-r-1-羧酸1与顺-2-氨基环己醇反应，生成饱和的顺-异吲哚并[2,1-a][3,1]苯并噁唑啉2。1与反-2-氨基环己-4-烯醇反应生成三个非对映异构体的异吲哚衍生物3a–c。1与1,3-二氨基丙烷环化反应生成一种非对映异构体混合物的顺-吡咯并[1,2-a]异吲哚酮4a,b。与二-内环诺烷氨醇反应，1生成顺-和反-环状非对映异构体的混合物5和6。在与二-外环诺烷和诺烯氨醇的反应中，1异构化生成顺-缩合异吲哚衍生物7–10。经过分离后，利用1H和13C NMR光谱法以及最新的测量技术如NOEDIF、DEPT、HMQC、2D-NOESY、2D-COSY和HMBC，以及对于10的X射线测量确定了结构。结果表明，除了两个例外，转酸1发生异构化，生成顺缩合产物。

  DOI：

  10.1039/b107293p
• 作为产物：
  描述：

  racemic cis-6-benzoylcyclohex-3-enecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 t-5-phenyl-t-2-benzoylcyclohexane-r-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Klika, Karel D.; Taehtinen, Petri; Dahlqvist, Martti, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 687 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of t-2-benzoyl-t-5-phenylcyclohexane-r-1-carboxylic acid for the preparation of saturated isoindole-fused heterocyclesDedicated to Professor András Messmer on the occasion of his 80th birthday.
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Ferenc Csende、Gyula Argay、Pál Sohár

  DOI：10.1039/b107293p

  日期：2002.2.25

  t-2-Benzoyl-t-5-phenylcyclohexane-r-1-carboxylic acid 1 reacts with cis-2-aminocyclohexanemethanol to give the saturated cis-isoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine 2. Reaction of 1 with trans-2-aminocyclohex-4-enemethanol yields three diastereomeric isoindolo derivatives 3a–c. Cyclization of 1 with 1,3-diaminopropane results in a diastereomeric mixture of cis-pyrimido[1,2-a]isoindolones 4a,b. With di-endo-norbornane aminoalcohol, 1 reacts to yield a mixture of cis- and trans-annelated diastereomers 5 and 6. In its reactions with di-exo-norbornane and norbornene aminoalcohols, 1 isomerizes to give cis-condensed isoindolo derivatives 7–10. After isolation, the structures were established by 1H and 13C NMR spectroscopy, with up-to-date measuring techniques such as NOEDIF, DEPT, HMQC, 2D-NOESY, 2D-COSY and HMBC and, for 10, X-ray measurements. The results show that, with two exceptions, the trans acid 1 undergoes isomerization to give cis-condensed products.

  t-2-苯甲酰-t-5-苯基环己烷-r-1-羧酸1与顺-2-氨基环己醇反应，生成饱和的顺-异吲哚并[2,1-a][3,1]苯并噁唑啉2。1与反-2-氨基环己-4-烯醇反应生成三个非对映异构体的异吲哚衍生物3a–c。1与1,3-二氨基丙烷环化反应生成一种非对映异构体混合物的顺-吡咯并[1,2-a]异吲哚酮4a,b。与二-内环诺烷氨醇反应，1生成顺-和反-环状非对映异构体的混合物5和6。在与二-外环诺烷和诺烯氨醇的反应中，1异构化生成顺-缩合异吲哚衍生物7–10。经过分离后，利用1H和13C NMR光谱法以及最新的测量技术如NOEDIF、DEPT、HMQC、2D-NOESY、2D-COSY和HMBC，以及对于10的X射线测量确定了结构。结果表明，除了两个例外，转酸1发生异构化，生成顺缩合产物。
• Klika, Karel D.; Taehtinen, Petri; Dahlqvist, Martti, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 687 - 692
  作者：Klika, Karel D.、Taehtinen, Petri、Dahlqvist, Martti、Szabo, Jozsef A.、Stajer, Geza、Sinkkonen, Jari、Pihlaja, Kalevi

  DOI：——

  日期：——