1-(R)-cis-2-aminocyclohexanemethanol | 213764-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(R)-cis-2-aminocyclohexanemethanol
• 英文别名: [(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]methanol；(1S,2R)-1-amino-2-(hydroxymethyl)cyclohexane；(1R,2S)-2-aminocyclohexylmethylalcohol；((1R,2S)-2-aminocyclohexyl)methanol；cis-<2-Amino-cyclohexy>-methanol；cis-2-(Hydroxymethyl)-cyclohexylamin
• CAS: 213764-26-2
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: GCWPGEWXYDEQAY-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  218.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(R)-cis-2-aminocyclohexanemethanol 在 盐酸 、 对氯苯胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在计算机上发现抗癌化合物的随机熵QSAR：新嘌呤碳核苷的预测，合成和体外测定。

  摘要：

  引入基于马尔可夫模型的QSAR来合理选择抗癌化合物。该模型可区分训练系列中226种结构异质的抗癌/非抗癌化合物中的90.3％。使用外部验证系列来验证模型；正确分类了包含91.8％的85种化合物（认为不适合模型）。随后，将开发出的模型用于虚拟搜索抗癌化合物的模拟搜索，无论是在训练中还是在预测系列中都从未考虑过。在该模拟搜索中使用的213种抗癌化合物中的87.7％已正确分类。该模型还显示出较高的特异性（0.89），敏感性（0.91）和Mathews相关系数（0.79）。此外，如果一个模型考虑了26个比较参数，则本模型与其他地方报告的其他四个模型相比具有更好的相似度。最后，我们通过设计一系列新的碳核苷来举例说明该模型在实践中的使用。合成了用模型评估的化合物，并通过实验分析了它们对鼠白血病细胞（L1210 / 0）和人T淋巴细胞（CEM / 0和Molt4 / C8）增殖的抗肿瘤作用。针对上述细胞

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.039
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR)-2-aminocyclohexanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到1-(R)-cis-2-aminocyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  核苷的 1-[2-(羟甲基)环己基]嘧啶类似物的合成：比较研究

  摘要：

  报道了一系列新的嘧啶（环己烷衍生物）的 1,2-二取代碳核苷类似物的合成。对于尿苷类似物 5a 的合成，在氨基醇 3 的氨基上或在前身 β-内酰胺 1 的酰胺基上构建碱基比碱基与受保护的二醇缩合更有效。5a 的顺式构型通过 X 射线晶体学证实。化合物 5a 在尿嘧啶 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831224

文献信息

• Stereochemical studies 83 saturated heterocycles 76
  作者：Gábor Bernáth、Géza Stájer、Angela E. Szabó、Ferenc Fölöp、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96537-8

  日期：1985.1

  treatment with carbon disulphide. The trans-aminoalcohol 7 and its saturated analogue reacted with p-chlorobenzaldehyde to furnish the hexahydro 13 and octahydro-4H-3,1-benzoxazine 13a, respectively. 1H and 13C NMR studies showed that, similarly to the earlier-investigated analogues containing oxygen or unsubstituted nitrogen at position 1, the synthesized cis isomrs 8, 10, 16 and 18 occurred as the preferred

  顺式和反式-2-氨基-4-环己烯-1-羧酸1和3与酰亚胺反应，生成稠合骨架的双环顺式和反式嘧啶-4-酮8和9。氨基酸1将3和3还原为顺式和反式1，3-氨基醇6和7，其通过酰亚胺化成双环四氢-4H-3，1-苯并恶嗪10和11，或通过相应的方法被转化。氨基甲酸酯14和15变成四氢4H-3,1-苯并恶嗪-2（1H）-一16和17。2-硫代类似物18和19是通过将氨基醇6和7经处理得到的二硫代氨基甲酸酯环化而制得的与二硫化碳。反式氨基醇7及其饱和类似物与对氯苯甲醛反应，分别得到六氢13和八氢-4H-3，1-苯并恶嗪13a。1 H和13 C NMR研究表明，与早期研究的类似的在位置1处含有氧或未取代氮的类似物一样，合成的顺式同构异构体8、10、16和18以优选的构象异构体的形式出现在N-inside型杂环扭曲反型中。 （准轴C 6 -N键）（B）。在含有饱和C-2原子的反式异构体（13和13a）中，H-2和H-6处于顺式相对位置。
• Preparation and steric structures of saturated or partially saturated cyclopentane-and cyclohexane[b]pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazine isomers [1]
  作者：Miklós Virág、Gábor Günther、Zsolt Böcskei、Pál Sohár、Gábor Bernáth、Géza Stájer

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00235-4

  日期：1998.1

  tanone ( 1 ) with cis - ( 3a ) and trans -2-hydroxymethylcyclohex-4-enyl-1-amine ( 3b ) and of 2-ethoxycarbonylmethylcyclohexanone ( 2 ) with stereoisomeric 2-hydroxymethyl-1-cyclohexylamines ( 4a,b ) yield the isomeric cyclopentane-( 5a,b ) and cyclohexane[ b ] pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazinones ( 6a,b ) with unsaturated ( 5 ) or saturated ( 6 ) ring A . The steric structures were elucidated by means

  摘要 2-乙氧基羰基甲基环戊酮 ( 1 ) 与顺式 - ( 3a ) 和反式 -2-羟甲基环己-4-烯基-1-胺 ( 3b ) 以及 2-乙氧基羰基甲基环己酮 ( 2 ) 与立体异构体 2-羟甲基-1-环己胺的反应( 4a,b ) 产生异构环戊烷-( 5a,b ) 和环己烷[ b ] 吡咯并[1,2-a][3,1] 苯并嗪酮( 6a,b ) 与不饱和( 5 ) 或饱和( 6 ) 环一种 。通过 1 H、 13 C NMR 和 X 射线测量来阐明空间结构。
• Structures of Saturated 5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones Prepared from 4-Oxopentanoic Acid and Cyclic Amino Alcohols
  作者：Henri Kivelä、Karel D. Klika、Angela Szabó、Géza Stájer、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/ejoc.200200662

  日期：2003.5

  Saturated heterocycles containing two condensed heterocyclic rings and a carbo(bi)cyclic ring have been prepared by the reaction of 4-oxopentanoic acid (1) with (bi)cyclic amino alcohols. 5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones 2−5 were formed in the reaction of 1 with trans- or cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexylamines or -cyclohexenylamines. With di-endo- or di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-2-yl-

  含有两个稠合杂环和一个碳（双）环的饱和杂环已通过 4-氧代戊酸（1）与（双）环氨基醇的反应制备。5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones 2-5 是在 1 与反式或顺式-2-（羟甲基）环己胺或-环己烯胺的反应中形成的。使用 di-endo- 或 di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-2-yl- 或 -hept-5-en-2-ylmethanols，1 产生了相应的衍生物 6-9，它们在环己烷或环己烯环。合成的立体选择性高；只有 5、7 和 9 两种 C-3a 差向异构体均以可观察的量产生。通过应用标准脉冲技术通过NMR光谱方法建立结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Application of t-2-benzoyl-t-5-phenylcyclohexane-r-1-carboxylic acid for the preparation of saturated isoindole-fused heterocyclesDedicated to Professor András Messmer on the occasion of his 80th birthday.
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Ferenc Csende、Gyula Argay、Pál Sohár

  DOI：10.1039/b107293p

  日期：2002.2.25

  t-2-Benzoyl-t-5-phenylcyclohexane-r-1-carboxylic acid 1 reacts with cis-2-aminocyclohexanemethanol to give the saturated cis-isoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine 2. Reaction of 1 with trans-2-aminocyclohex-4-enemethanol yields three diastereomeric isoindolo derivatives 3a–c. Cyclization of 1 with 1,3-diaminopropane results in a diastereomeric mixture of cis-pyrimido[1,2-a]isoindolones 4a,b. With di-endo-norbornane aminoalcohol, 1 reacts to yield a mixture of cis- and trans-annelated diastereomers 5 and 6. In its reactions with di-exo-norbornane and norbornene aminoalcohols, 1 isomerizes to give cis-condensed isoindolo derivatives 7–10. After isolation, the structures were established by 1H and 13C NMR spectroscopy, with up-to-date measuring techniques such as NOEDIF, DEPT, HMQC, 2D-NOESY, 2D-COSY and HMBC and, for 10, X-ray measurements. The results show that, with two exceptions, the trans acid 1 undergoes isomerization to give cis-condensed products.

  t-2-苯甲酰-t-5-苯基环己烷-r-1-羧酸1与顺-2-氨基环己醇反应，生成饱和的顺-异吲哚并[2,1-a][3,1]苯并噁唑啉2。1与反-2-氨基环己-4-烯醇反应生成三个非对映异构体的异吲哚衍生物3a–c。1与1,3-二氨基丙烷环化反应生成一种非对映异构体混合物的顺-吡咯并[1,2-a]异吲哚酮4a,b。与二-内环诺烷氨醇反应，1生成顺-和反-环状非对映异构体的混合物5和6。在与二-外环诺烷和诺烯氨醇的反应中，1异构化生成顺-缩合异吲哚衍生物7–10。经过分离后，利用1H和13C NMR光谱法以及最新的测量技术如NOEDIF、DEPT、HMQC、2D-NOESY、2D-COSY和HMBC，以及对于10的X射线测量确定了结构。结果表明，除了两个例外，转酸1发生异构化，生成顺缩合产物。
• Preparation and steric structure elucidation of partially saturated isoindolo [2,1-a][3,1]benzoxazinones and -[1,2-b][2,4] benzoxazepinones
  作者：Géza Stájer、Angela E. Szabó、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00092-6

  日期：1997.8

  different 1,3- or 1,4-aminoalcohols (2a–i, 3a,b) were used to prepare partially saturated terra- and pentacyclic compounds containing a condensed 1,3-oxazino- or oxazepinoisoindolone moiety and one terminal saturated carbocycle. Isoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazinones (4a-d, 6, 7), stereoisomeric isoindolo[l,2-b][2,4]benzoxazepinones (5a–c) and pentacyclic derivatives (4e–g) were obtained. The diastereomers

  摘要 2-羧基苯甲醛 (1) 与不同的 1,3- 或 1,4- 氨基醇 (2a–i, 3a,b) 的反应用于制备含有缩合 1,3-oxazino 的部分饱和四环和五环化合物。 - 或氧杂氮杂异吲哚酮部分和一个末端饱和碳环。异吲哚并[2,1-a][3,1]苯并恶嗪酮（4a-d、6、7）、立体异构异吲哚[l,2-b][2,4]苯并恶嗪酮（5a-c）和五环衍生物（4e-） g) 获得。非对映异构体 5a-c 在环注释或 NCHO 氢和退火氢的位置上有所不同。这些化合物的立体结构通过 1 H 和 13 C NMR 光谱法阐明，包括 DNOE、DEPT 和 2D-​​HSC 测量。