1-(1H-imidazol-4-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-4-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(1H-imidazol-5-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: FZCGNZFXVVEPED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)乙酸酯 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 1-(1H-imidazol-4-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现α-取代的咪唑-4-乙酸类似物作为新型一类对视网膜血管音有影响的ρ1γ-氨基丁酸A型受体拮抗剂

  摘要：

  含ρ的γ-氨基丁酸A型受体（GABA A Rs）在控制视觉信号中起重要作用。因此，选择性靶向这些GABA A R的配体是令人关注的。在这项研究中，我们证明了部分GABA A R激动剂咪唑-4-乙酸（IAA）能够在体内穿透血脑屏障。我们制备了一系列的α-和N-烷基化以及IAA的双环类似物，以研究该支架的结构-活性关系，重点是IAA的乙酸侧链。通过IAA制备从化合物升通过有效最小步合成组氨酸，以及它们的药理学性质进行了表征在天然大鼠GABA甲Rs in a [3H]muscimol binding assay and at recombinant human α1β2γ2S and ρ1 GABAARs using the FLIPR™ membrane potential assay. The (+)‐α‐methyl‐ and α‐cyclopropyl‐substituted IAA analogues

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600356

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Wuhan LL Science And Technology Development Co., Ltd.

  公开号：EP3889154A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  Disclosed by the invention is a heterocyclic compound, an intermediate, and a preparation method therefor and an application thereof. Provided by the invention are a heterocyclic compound as shown in formula I, and a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, a nitrogen oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, an ester, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. The heterocyclic compound hasa high P2X3 antagonistic activity, and has good selectivity, low toxicity, good metabolic stability and little taste influence.

  本发明公开了一种杂环化合物、一种中间体及其制备方法和应用。本发明提供了一种如式 I 所示的杂环化合物及其立体异构体、几何异构体、同分异构体、氧化氮、水合物、溶液、代谢物、酯、药学上可接受的盐或原药。该杂环化合物具有很高的 P2X3 拮抗活性，并且选择性好、毒性低、代谢稳定性好、味道影响小。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE DE COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 杂环类化合物、中间体、其制备方法及应用
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2020135771A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  本发明公开了一种杂环类化合物、中间体、其制备方法及应用。本发明提供了一种如式I所示的杂环类化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、酯、药学上可接受的盐或前药。该杂环类化合物具有高的P2X3拮抗活性，且具有较好的选择性，毒性较低、代谢稳定性较好、味觉影响较小。