(±)-folicanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-folicanthine
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄
• 分子量: 374.529
• InChiKey: UEOHDZULNTUKEK-LWSSLDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indole-3-yl)ethylcarbamate 在 吡啶 、 sodium triacetylborohydride 、 2,2'-联吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基硫酸氢铵 、 红铝 、 sodium hydroxide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (±)-folicanthine
  参考文献：
  名称：

  镍在室温下未活化烷基溴的镍催化还原均偶联反应及其合成应用

  摘要：

  描述了一种室温镍催化的还原方法，用于未活化的伯，仲和叔烷基溴的均相偶联。催化体系可以容易地由空气稳定且廉价的材料产生，并显示出宽泛的官能团耐受性，因此可以轻松获得有用的二聚三萜和木脂素样分子。而且，叔溴化物6的二聚作用有效地建立了位阻式邻位季碳（C3a和C3a'），这是有趣的双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱的关键连接，从而使我们能够完成总外消旋体的合成。烟嘌呤（9）和叶硫蒽（10））。另外，该二聚方法可扩展为双过氢呋喃[2,3- b ]呋喃（5a）和二聚螺酮5b的高度立体选择性合成，这表明可能涉及自由基。

  DOI：

  10.1021/jo401936v

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Homocoupling of Unactivated Alkyl Bromides at Room Temperature and Its Synthetic Application
  作者：Yu Peng、Long Luo、Chang-Song Yan、Jian-Jian Zhang、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1021/jo401936v

  日期：2013.11.1

  unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl bromides is described. The catalytic system can be easily generated from air-stable and cheap materials and demonstrates broad functional group tolerance, thus allowing facile access to useful dimeric triterpene and lignan-like molecules. Moreover, the dimerization of tertiary bromide 6 efficiently establishes sterically hindered vicinal quaternary

  描述了一种室温镍催化的还原方法，用于未活化的伯，仲和叔烷基溴的均相偶联。催化体系可以容易地由空气稳定且廉价的材料产生，并显示出宽泛的官能团耐受性，因此可以轻松获得有用的二聚三萜和木脂素样分子。而且，叔溴化物6的二聚作用有效地建立了位阻式邻位季碳（C3a和C3a'），这是有趣的双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱的关键连接，从而使我们能够完成总外消旋体的合成。烟嘌呤（9）和叶硫蒽（10））。另外，该二聚方法可扩展为双过氢呋喃[2,3- b ]呋喃（5a）和二聚螺酮5b的高度立体选择性合成，这表明可能涉及自由基。