N-(3,4-dimethphenyl)-4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3,4-dimethphenyl)-4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-N-(3,4-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃OS
• 分子量: 325.434
• InChiKey: QHMIADVRMLIJNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethylamine (3,4-dimethylphenyl)carbamodithioate 在 碘 、 Ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(3,4-dimethphenyl)-4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗增殖活性的微管蛋白抑制剂N，4-二芳基-1,3-噻唑-2-胺的合成和生物评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列含有三个带有氨基接头的芳香环的N，4-二芳基-1,3-噻唑-2-胺，作为微管蛋白抑制剂，并评估了它们在三种人类癌细胞系中的抗增殖活性。大多数目标化合物均显示出适度的抗增殖活性，N-（2,4-二甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1,3-噻唑-2-胺（10s）被确定为最有效的化合物。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，10s以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。此外，10s以浓度和时间依赖性方式有效地诱导了SGC-7901细胞周期阻滞在G2 / M期。分子对接结果表明10s可以结合微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0174006