(O,O-diethyl)-1-(3-quinolyl)ethenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (O,O-diethyl)-1-(3-quinolyl)ethenylphosphonate
• 英文别名: diethyl [1-(quinolin-3-yl)ethenyl]phosphonate；Diethyl 1-(quinolin-3-yl)ethenyl-phosphonate；3-(1-diethoxyphosphorylethenyl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₃P
• 分子量: 291.287
• InChiKey: XNOUSEVTCMEBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (O,O-diethyl)-1-(3-quinolyl)ethenylphosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到diethyl [1-(quinolin-3-yl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-hetarylethylphosphonates

  摘要：

  Previously unknown potentially biologically active diethyl 1-(pyridin-3-yl)-, 1-(quinolin-3-yl)-, and 1-(quinolin-6-yl)ethylphosphonates were synthesized by palladium-catalyzed reduction of the corresponding alpha,beta-unsaturated precursors with ammonium formate. The reduction of diethyl 1-(quinolin-6-yl)ethenylphosphonate was accompanied by formation of diethyl 1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)ethylphosphonate as by-product.

  DOI：

  10.1134/s1070428010060011
• 作为产物：
  描述：

  3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)-喹啉 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (O,O-diethyl)-1-(3-quinolyl)ethenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Hydrophosphorylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Palladium

  摘要：

  A series of new 1-aryl-, 1-heteroaryl-, and 1-alkylethenylphosphonates was prepared by hydrophosphorylation of terminal acetylenes catalyzed by palladium. A stable in air complex Pd-2(dba)(3) (.) CHCl3 was applied as catalyst. The reaction mechanism is discussed.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000003155.15312.f4