对三氯硅烷基联苯 | 18030-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对三氯硅烷基联苯
• 英文名称: 4-(trichlorosilyl)biphenyl
• 英文别名: biphenyl-4-yl-trichloro-silane；Biphenyl-4-yl-trichlor-silan；(1,1'-biphenyl)-4-yltrichloro-silane；Trichlor-biphenylyl-(4)-silan；(4-Biphenylyl)-trichlorsilan；4-Biphenylyl-trichlorsilan；p-Trichlorosilylbiphenyl；trichloro-(4-phenylphenyl)silane
• CAS: 18030-61-0
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃Si
• 分子量: 287.648
• InChiKey: DHCRMIWRXITVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  321.18°C (estimate)
• 密度：
  1.3190

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氯硅烷基联苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl(tert-butyl)silane
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 四氯化硅 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到对三氯硅烷基联苯
  参考文献：
  名称：

  Novel tripod ligands for prickly self-assembled monolayers

  摘要：

  我们合成了新的三叉硫醚配体 PhSi(CH2SMe)3 (1) 和 Ph-p-C6H4Si(CH2SMe)3 (2)，并用它们制备了螯合物 fac-[W(κ3-1)(CO)3] 和 fac-[W(κ3-2)(CO)3]。1 和 2 被用作三元吸附分子，用于在金上制造自组装单层 (SAM)。通过二次谐波发生（SHG）和椭偏仪对从溶液中形成的薄膜进行了现场研究，结果表明这是一个两步过程（先是快速吸附，然后是缓慢成膜）。通过高分辨率 X 射线光电子能谱 (HRXPS)、傅立叶变换红外反射吸收光谱 (FTIRRAS) 和扫描隧道显微镜 (STM) 等原位方法进一步研究了金上的 2 的 SAM。后两种方法表明，三足锚基团在表面密集堆积，而联苯刺的密度要低得多。HRXPS 显示了硫的三种不同结合状态，包括标准硫醇型和配位型状态。

  DOI：

  10.1039/b515727g

文献信息

• Novel tripod ligands for prickly self-assembled monolayers
  作者：Tobias Weidner、Andreas Krämer、Clemens Bruhn、Michael Zharnikov、Andrey Shaporenko、Ulrich Siemeling、Frank Träger

  DOI：10.1039/b515727g

  日期：——

  The new tridentate thioether ligands PhSi(CH2SMe)3 (1) and Ph-p-C6H4Si(CH2SMe)3 (2) have been synthesised and used for the preparation of the chelates fac-[W(κ3-1)(CO)3] and fac-[W(κ3-2)(CO)3], which were characterised by single-crystal X-ray diffraction. 1 and 2 were used as tripodal adsorbate molecules for the fabrication of self-assembled monolayers (SAMs) on gold. Film formation from solution was investigated in situ by second harmonic generation (SHG) and ellipsometry, which revealed a two-stepped process (fast adsorption, followed by slow film ordering). SAMs of 2 on gold were further investigated by ex situ methods, viz. high-resolution X-ray photoelectron spectroscopy (HRXPS), Fourier transform infrared reflection absorption spectroscopy (FTIRRAS), and scanning tunneling microscopy (STM). The latter two methods indicated dense packing of the tripodal anchor groups on the surface, with a substantially lower density of the biphenyl pricks. HRXPS showed three different binding states of sulfur, including a standard thiolate-type and a coordination-type state.

  我们合成了新的三叉硫醚配体 PhSi(CH2SMe)3 (1) 和 Ph-p-C6H4Si(CH2SMe)3 (2)，并用它们制备了螯合物 fac-[W(κ3-1)(CO)3] 和 fac-[W(κ3-2)(CO)3]。1 和 2 被用作三元吸附分子，用于在金上制造自组装单层 (SAM)。通过二次谐波发生（SHG）和椭偏仪对从溶液中形成的薄膜进行了现场研究，结果表明这是一个两步过程（先是快速吸附，然后是缓慢成膜）。通过高分辨率 X 射线光电子能谱 (HRXPS)、傅立叶变换红外反射吸收光谱 (FTIRRAS) 和扫描隧道显微镜 (STM) 等原位方法进一步研究了金上的 2 的 SAM。后两种方法表明，三足锚基团在表面密集堆积，而联苯刺的密度要低得多。HRXPS 显示了硫的三种不同结合状态，包括标准硫醇型和配位型状态。
• Preparation of Arylhalosilanes
  作者：A. J. Barry、J. W. Gilkey、D. E. Hook

  DOI：10.1021/ie50590a032

  日期：1959.2
• DE830644
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Hydroxylation of Dihydrosilanes to Si‐Chiral Silanols Catalyzed by In Situ Generated Copper(II) Species
  作者：Wu Yang、Lin Liu、Jiandong Guo、Shou‐Guo Wang、Jia‐Yong Zhang、Li‐Wen Fan、Yu Tian、Li‐Lei Wang、Cheng Luan、Zhong‐Liang Li、Chuan He、Xiaotai Wang、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202205743

  日期：2022.8.8

  Copper(II)-mediated σ-metathesis with prochiral dihydrosilanes has been successfully leveraged to efficiently synthesize Si-chiral silanols as well as many other related Si-chiral skeletons. The reaction hinges on the continuous generation of catalytically active copper(II) species via single-electron transfer oxidation of copper(I) by alkyl halides and the efficient stereocontrol with multidentate

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

表征谱图