对三甲基硅氧基硝基苯 | 1014-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对三甲基硅氧基硝基苯
• 英文名称: trimethyl(4-nitrophenoxy)silane
• 英文别名: (4-nitrophenoxy)trimethylsilane；trimethyl(p-nitrophenoxy)silane；trimethylsilyl p-nitrophenoxide；trimethyl(4-nitrophenyl)silane；trimethylsiloxy-4-nitro phenol；4-nitrophenoxytrimethylsilane；Silane, trimethyl(4-nitrophenoxy)-；trimethyl-(4-nitrophenoxy)silane
• CAS: 1014-66-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃Si
• 分子量: 211.293
• InChiKey: OJKNCYVKEUNYAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1520.3;1485

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三甲基硅氧基硝基苯 在 (NH₄)8[CeW₁₀O₃₆]*20H₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  含铈的多金属氧酸盐催化的醇和酚的快速有效保护，以及三甲基甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  在此，我们要报告一种简单便捷的方法，用于在环境温度下以CH为催化剂的去catungstocerate（IV）{（NH 4）8 [CeW 10 O 36 ]·20H 2 O}铵存在下对醇进行保护-脱保护。3 CN。使用0.002 mmol的催化剂，各种醇和酚都可以轻松转化为相应的TMS醚，收率很高。在第二部分中，将多种TMS醚成功地转化为母体羟基化合物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1715
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 六甲基二硅氮烷 在 (NH₄)8[CeW₁₀O₃₆]*20H₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到对三甲基硅氧基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  含铈的多金属氧酸盐催化的醇和酚的快速有效保护，以及三甲基甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  在此，我们要报告一种简单便捷的方法，用于在环境温度下以CH为催化剂的去catungstocerate（IV）{（NH 4）8 [CeW 10 O 36 ]·20H 2 O}铵存在下对醇进行保护-脱保护。3 CN。使用0.002 mmol的催化剂，各种醇和酚都可以轻松转化为相应的TMS醚，收率很高。在第二部分中，将多种TMS醚成功地转化为母体羟基化合物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1715

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• Chlorozincate(II) acidic ionic liquid: Efficient and biodegradable silylation catalyst
  作者：Faezeh Abbasi、Najmedin Azizi、Masumeh Abdoli‐Senejani

  DOI：10.1002/aoc.3790

  日期：2017.11

  A practical and highly efficient silylation of alcohol and phenol derivatives with hexamethyldisilazane (HMDS) using acidic ionic liquids under mild reaction conditions is described. A series of Brønsted as well as Brønsted–Lewis acidic ionic liquids were prepared and their performance investigated for the silylation of a wide variety of alcohols and phenols with HMDS. Imidazole‐ as well as N‐meth

  描述了使用酸性离子液体在温和的反应条件下，用六甲基二硅氮烷（HMDS）对醇和酚衍生物进行实用，高效的甲硅烷基化反应。制备了一系列的Brønsted以及Brønsted-Lewis酸性离子液体，并研究了它们在用HMDS硅烷化多种醇和酚时的性能。咪唑基以及N-甲基-2-吡咯烷酮基酸性离子液体具有较高的催化活性，可保护敏感的受阻醇和酚，因此可作为环保的替代品，替代当前的酸催化剂。另外，酸性离子液体可重复使用，易于回收并重复使用几次，而催化活性没有明显降低。
• [SnIV(TPP)(BF4)2]: An efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadab Gharaati

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.008

  日期：2010.1

  at room temperature. While, under the same reaction conditions [Sn IV (TPP)Cl 2 ] is less efficient to catalyze these reactions. One important feature of this catalyst is its ability in the chemoselective silylation of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and phenols. The catalyst was reused several times without loss of its catalytic activity.

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Synthesis and characterization of a bifunctional nanomagnetic solid acid catalyst (Fe₃ O₄ @CeO₂ /SO₄ ²⁻ ) and investigation of its efficiency in the protection process of alcohols and phenols via hexamethyldisilazane under solvent-free conditions
  作者：Esmaeel Mohammadiyan、Hossein Ghafuri、Ali Kakanejadifard

  DOI：10.1002/jccs.201800056

  日期：2019.2

  synthesized using the coprecipitation method and functionalized by an ammonium sulfate solution to achieve a heterogeneous solid acid Fe3O4@CeO2/SO42− (FCA) catalyst. The synthesized bifunctional catalyst was used in the protection process of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane (HMDS) at ambient temperature under solvent‐free conditions. Due to its excellent magnetic properties, FCA can easily be

  在这项研究中，使用共沉淀法合成了Fe 3 O 4 @CeO 2（FC），并通过硫酸铵溶液对其进行了功能化处理，从而获得了非均相的固体酸Fe 3 O 4 @CeO 2 / SO 4 2-（FCA）催化剂。合成的双功能催化剂在环境温度和无溶剂条件下使用六甲基二硅氮烷（HMDS）用于醇和酚的保护过程。由于其优异的磁性，FCA可以很容易地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。纳米催化剂的优异的收率和选择性，简单的分离，低成本和高可回收性是该方法的突出优点。使用不同技术进行表征，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）和振动样品磁强计（ VSM）。
• Highly efficient and selective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane catalyzed by polystyrene-bound tin(IV) porphyrin
  作者：Shadab Gharaati、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2012.01.011

  日期：2012.3

  [Sn IV (TNH 2 PP)(OTf) 2 ], supported on chloromethylated polystyrene in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane is reported. The prepared catalyst was characterized by elemental analysis, FT-IR and diffuses reflectance UV–Vis spectroscopic methods. This catalyst was used for selective trimethylsilylation of different alcohols and phenols with HMDS, with short reaction

  摘要本文研究了氯甲基化聚苯乙烯负载的三（对氨基苯基）卟啉毒素（Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2）四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）的催化活性报道了六甲基二硅氮烷。所制备的催化剂通过元素分析，傅立叶变换红外（FT-IR）和漫反射紫外可见光谱法进行了表征。该催化剂用于用HMDS对不同的醇和酚进行选择性三甲基甲硅烷基化反应，反应时间短，收率高。该催化剂还具有高的可重复使用性和稳定性，因为它被回收了数次而没有损失其初始活性。