3-chloro-4-isobutyroyl-7,7-dimethyl-6-oxo-1-trifluoromethanesulfonyl-1,4,4a,6,7,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-chloro-4-isobutyroyl-7,7-dimethyl-6-oxo-1-trifluoromethanesulfonyl-1,4,4a,6,7,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 3-Chloro-7,7-dimethyl-4-(2-methylpropanoyl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)-4a,7a-dihydrofuro[2,3-b]pyrazin-6-one；3-chloro-7,7-dimethyl-4-(2-methylpropanoyl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)-4a,7a-dihydrofuro[2,3-b]pyrazin-6-one
• 化学式: C₁₃H₁₆ClF₃N₂O₅S
• 分子量: 404.795
• InChiKey: CMNFIUPJSZKZEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 三氟甲磺酸酐 、 双三甲基硅基二甲基烯酮乙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到3-chloro-7,7-dimethyl-6-oxo-1,4-bis(trifluoromethanesulfonyl)-1,4,4a,6,7,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new γ-lactones from preactivated monosubstituted pyrazines and TMS–ketene acetals

  摘要：

  双(三甲基硅基)酮缩醛（1a-1b，R1 = CH3，-(CH2)5-)在三氟甲磺酸酐的催化下对2-取代吡啶的双加成反应可在一步中生成γ-内酯。对吡啶环中的电子吸引和电子供给基团（R2 = CN，COOMe，PhCH=CH，Cl，Me，OMe）进行的系统研究揭示了电子效应对亲核加成的位置化学的强烈依赖性。

  DOI：

  10.1139/v2012-016

文献信息

• Synthesis of new γ-lactones from preactivated monosubstituted pyrazines and TMS–ketene acetals
  作者：Azucena Garduño-Alva、M. Carmen Ortega-Alfaro、José G. López-Cortés、Isabel Chávez、Joaquin Barroso-Flores、Rubén A. Toscano、Henri Rudler、Cecilio Álvarez-Toledano

  DOI：10.1139/v2012-016

  日期：2012.5

  The double addition of bis(trimethylsilyl) ketene acetals (1a–1b, R₁ = CH₃, –(CH₂)₅–) to 2-substituted pyrazines promoted by triflic anhydride leads to γ-lactones in a single step. A systematic study involving electron-withdrawing and electron-donating groups (R₂ = CN, COOMe, PhCH=CH, Cl, Me, OMe) in the pyrazine ring reveals a strong dependence of electronic effects on the regiochemistry of nucleophilic addition.

  双(三甲基硅基)酮缩醛（1a-1b，R1 = CH3，-(CH2)5-)在三氟甲磺酸酐的催化下对2-取代吡啶的双加成反应可在一步中生成γ-内酯。对吡啶环中的电子吸引和电子供给基团（R2 = CN，COOMe，PhCH=CH，Cl，Me，OMe）进行的系统研究揭示了电子效应对亲核加成的位置化学的强烈依赖性。