N-(2-(dimethylamino)ethyl)-1-((3-methoxybenzyl)amino)-5-methyl-9,10-dihydro-9-oxo-4-acridine carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(dimethylamino)ethyl)-1-((3-methoxybenzyl)amino)-5-methyl-9,10-dihydro-9-oxo-4-acridine carboxamide
• 英文别名: N-(2-(dimethylamino)ethyl)-1-((3-methoxybenzyl)amino)-5-methyl-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carboxamide；N-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methylamino]-5-methyl-9-oxo-10H-acridine-4-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₃
• 分子量: 458.56
• InChiKey: OIOSDFGQTOGVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2-(dimethylamino)ethyl)-1-((3-methoxybenzyl)amino)-5-methyl-9,10-dihydro-9-oxo-4-acridine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型多取代的苄基a啶酮衍生物作为survivin抑制剂用于肝细胞癌的治疗。

  摘要：

  索拉非尼是FDA批准用于治疗晚期肝细胞癌（HCC）的唯一小分子药物。最近的研究表明，YM155是具有高存活蛋白表达的HCC细胞的有前途的药物，但是其抗肿瘤活性需要进一步提高。基于分子对接和合理的设计方法，设计合成了一系列多取代的苄基a啶酮衍生物。MTT分析表明，某些合成的化合物对HepG2细胞显示出比YM155更好的抗增殖活性。后来的研究表明，代表性化合物8u可能与survivin蛋白直接相互作用，并诱导HepG2细胞凋亡，这与YM155不同。此外，ADME特性在计算机上得到了预测，并且表现良好。而且，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.027

文献信息

• 多取代苯基烷氨基吖啶酮-4-酰胺类化合物及 其制备方法和用途
  申请人：清华大学深圳研究生院

  公开号：CN105693609B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了多取代苯基烷氨基吖啶酮‑4‑酰胺类化合物及其制备方法和用途，其中，该化合物为具有式I所示结构式的多取代苯基烷氨基吖啶酮‑4‑酰胺类化合物或其药学上可接受的盐、酯或溶剂合物，其中，R1、R2、R3和n如说明书中定义。本发明的该化合物能够有效抑制肿瘤细胞内Survivin蛋白的表达、抑制DNA拓扑异构酶的活性、抑制真核生物肿瘤细胞增殖、预防和/或治疗肿瘤。
• Novel multi-substituted benzyl acridone derivatives as survivin inhibitors for hepatocellular carcinoma treatment
  作者：Bin Zhang、Ning Wang、Cunlong Zhang、Chunmei Gao、Wei Zhang、Kang Chen、Weibin Wu、Yuzong Chen、Chunyan Tan、Feng Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.027

  日期：2017.3

  HCC cells with high survivin expression, however, the antitumor activity needs to be further improved. Based on molecular docking and rational design method, a series of multi-substituted benzyl acridone derivatives were designed and synthesized. MTT assay indicated that some of the synthesized compounds displayed better antiproliferative activity against HepG2 cells than YM155. Later study indicated

  索拉非尼是FDA批准用于治疗晚期肝细胞癌（HCC）的唯一小分子药物。最近的研究表明，YM155是具有高存活蛋白表达的HCC细胞的有前途的药物，但是其抗肿瘤活性需要进一步提高。基于分子对接和合理的设计方法，设计合成了一系列多取代的苄基a啶酮衍生物。MTT分析表明，某些合成的化合物对HepG2细胞显示出比YM155更好的抗增殖活性。后来的研究表明，代表性化合物8u可能与survivin蛋白直接相互作用，并诱导HepG2细胞凋亡，这与YM155不同。此外，ADME特性在计算机上得到了预测，并且表现良好。而且，